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Ammonia → HCID 68144627, Verbindung

HRID 1415047
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1415047
[CH2:1]([C@:3]12[CH2:11][CH2:10][C:9]3[C:12]4[CH:13]=[CH:14][C:15]([O:21][CH3:22])=[CH:16][C:17]=4[CH:18]([CH3:20])[CH2:19][C:8]=3[C@@H:7]1[CH2:6][CH2:5][C:4]12[O:26][CH2:25][CH2:24][O:23]1)[CH3:2].N.NC1C=CC=CC=1.[Li]>O1CCCC1>[CH2:1]([C@:3]12[CH2:11][CH2:10][C@@H:9]3[C:12]4[CH:13]=[CH:14][C:15]([O:21][CH3:22])=[CH:16][C:17]=4[CH:18]([CH3:20])[CH2:19][C@H:8]3[C@@H:7]1[CH2:6][CH2:5][C:4]12[O:23][CH2:24][CH2:25][O:26]1)[CH3:2]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 222AmmoniaHCID 6115AnilineHCID 3028194LithiumHCID 6814418413-Ethyl-3-methoxy-6-methyl-17,17-ethylenedioxygona-1,3,5(10),8-tetraene

Produkt 1

HCID 68144627HCID 68144627, VerbindungAusbeute 85,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

Add dl-13-ethyl-3-methoxy-6-methyl-17,17-ethylenedioxygona-1,3,5(10),8-tetraene (11.0 g) in tetrahydrofuran (160 ml) to liquid ammonia (600 ml) containing tetrahydrofuran (170 ml) and aniline (30 ml). Then add lithium (0.6 g) in small portions and stir for 2 hours. Work up in the usual way to obtain dl-13-ethyl-3-methoxy-6-methyl-17,17-ethylenedioxygona-1,3,5-(10)-triene as a gum (9.5 g) that will crystallize on scratching. Recrystallize from isopronanol to obtain a product with m.p. 130°-134°; ultaviolet absorption peak at 280 mμ (ε1,976), no infrared absorption in the ketone region.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1d30f67c152b431a992af6b1f2a9db08
Quelldatensatz
uspto-grants-1977_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04002746

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