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Ammonia → 17beta-Ethoxy-13-ethylgon-4-en-3-one

HRID 1415064
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1415064
[Li].[CH2:2]([O:4][C@@H:5]1[C@:13]2([CH2:14][CH3:15])[C@H:8]([C@@H:9]3[CH2:23][CH2:22][C:21]4[CH:20]=[C:19]([O:24]C)[CH:18]=[CH:17][C:16]=4[C@H:10]3[CH2:11][CH2:12]2)[CH2:7][CH2:6]1)[CH3:3].COCC(O)C.N>COCCOC>[CH2:2]([O:4][C@@H:5]1[C@:13]2([CH2:14][CH3:15])[C@H:8]([C@@H:9]3[CH2:23][CH2:22][C:21]4[C@H:16]([CH2:17][CH2:18][C:19](=[O:24])[CH:20]=4)[C@H:10]3[CH2:11][CH2:12]2)[CH2:7][CH2:6]1)[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 222AmmoniaHCID 79001-Methoxy-2-propanolHCID 3028194LithiumHCID 6814505317beta-Ethoxy-13-ethyl-3-methoxygona-1,3,5(10)-triene

Produkt 1

HCID 8673439617beta-Ethoxy-13-ethylgon-4-en-3-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8071
1,2-Dimethoxyethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Add 2.0 g. of lithium to a suspension of 2.0 g. of dl-17β-ethoxy-13-ethyl-3-methoxygona-1,3,5(10)-triene, 90 ml. of 1,2-dimethoxyethane, 100 ml. of 1-methoxy-2-propanol, and 300 ml. of ammonia while stirring. Treat with 2.0 g. of ammonium chloride and water, filter off the precipitate and add it to 80 ml. of methanol, 4 ml. of water, and 5 ml. of conc. hydrochloric acid. Stir for one hour and dilute with water. Extract the product with ether and recrystallize it successively from methanol-water and petroleum ether-ether to obtain the title substance, m.p. 95°-97°; ultraviolet peak at 244 mμ (15,900); infrared peak at 6.0 μ.

Aufarbeitung

  1. additionAdd 2.0 g
  2. additionTreat with 2.0 g
  3. filtrationof ammonium chloride and water, filter off the precipitate
  4. additionadd it to 80 ml
  5. additiondilute with water
  6. extractionExtract the product with ether
  7. customrecrystallize it successively from methanol-water and petroleum ether-ether
  8. customto obtain the title substance, m.p. 95°-97°

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9a1c63eed6644c61b2dce3528146fd98
Quelldatensatz
uspto-grants-1977_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04002746

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