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Hydrochloric Acid → HCID 474135, Verbindung

HRID 1416057
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1416057
C([O:8][CH2:9][C:10]1[N:11]([CH2:27][CH2:28][CH2:29][C:30]2[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][N:31]=2)[C:12]([S:18][C:19]2[CH:24]=[C:23]([Cl:25])[CH:22]=[C:21]([Cl:26])[CH:20]=2)=[C:13]([CH:15]([CH3:17])[CH3:16])[N:14]=1)C1C=CC=CC=1.C(O)C.Cl>CO>[Cl:25][C:23]1[CH:24]=[C:19]([S:18][C:12]2[N:11]([CH2:27][CH2:28][CH2:29][C:30]3[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][N:31]=3)[C:10]([CH2:9][OH:8])=[N:14][C:13]=2[CH:15]([CH3:17])[CH3:16])[CH:20]=[C:21]([Cl:26])[CH:22]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 702EthanolHCID 22130626HCID 22130626, Verbindung

Produkt 1

HCID 474135HCID 474135, VerbindungAusbeute 51,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To 300 mg of 2-benzyloxymethyl-5-(3,5-dichlorophenylthio)-4-isopropyl-1-(3-(2-pyridyl)propyl)imidazole was added 10 ml of ethanol and 20 ml of 36% hydrochloric acid, and the mixture was stirred at 90° C. for 2 hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, an aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added, and extracted with ethyl acetate. The extract was dried over sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel chromatography (ethyl acetate:methanol=10:1)to give 127 mg of 5-(3,5-dichlorophenylthio)-4-isopropyl-2-hydroxymethyl-1-(3-(2-pyridyl)propyl)-1H-imidazole (yield 51%).

Aufarbeitung

  1. customAfter completion of the reaction
  2. distillationthe solvent was distilled off under reduced pressure
  3. additionan aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added
  4. extractionextracted with ethyl acetate
  5. dry with materialThe extract was dried over sodium sulfate
  6. distillationthe solvent was distilled off under reduced pressure
  7. customThe residue was purified by silica gel chromatography (ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5c407d5fa82f47bcbc3a8f79a999ccbc
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05910506

Notizen zur Reaktion

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