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Triethylamine → 6,8-Dichloro-2-[[4-(4-fluorophenyl)-1-piperazinyl]methyl]-imidazo[1,2-a]pyridine

HRID 1416260
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1416260
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([Cl:13])[C:5]2[N:6]([CH:8]=[C:9]([CH2:11]Cl)[N:10]=2)[CH:7]=1.[F:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([N:21]2[CH2:26][CH2:25][NH:24][CH2:23][CH2:22]2)=[CH:17][CH:16]=1.C(N(CC)CC)C>C(O)CO>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([Cl:13])[C:5]2[N:6]([CH:8]=[C:9]([CH2:11][N:24]3[CH2:23][CH2:22][N:21]([C:18]4[CH:17]=[CH:16][C:15]([F:14])=[CH:20][CH:19]=4)[CH2:26][CH2:25]3)[N:10]=2)[CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 752601-(4-Fluorophenyl)piperazineHCID 47730446,8-Dichloro-2-(chloromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine

Produkt 1

HCID 193671126,8-Dichloro-2-[[4-(4-fluorophenyl)-1-piperazinyl]methyl]-imidazo[1,2-a]pyridineAusbeute 62,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 174Ethylene Glycol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
82.5 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 6,8-dichloro-2-(chloromethyl)imidazo[1,2-α]pyridine (0.3064 g), 1-(4-fluorophenyl)piperazine (Aldrich; 0.266 g), triethylamine (Aldrich; 0.21 mL), and ethylene glycol (2 mL) is stirred for 1 h at 80-85° C. After cooling, the mixture is partitioned between water and dichloromethane and the organic layers are washed with brine and dried over MgSO4. After concentration under reduced pressure, the residue is chromatographed on silica gel using methanol/dichloromethane (4/96) and the appropriate fractions are combined and concentrated and the residue is crystallized from ethyl acetate/hexane to give 0.3098 g of the title compound; mp 126.5-127.5° C.; MS m/z 378, 380; IR (mineral oil) 1510, 1215, 1335, 826, 1224 cm-1 ; 1H NMR (CDCl3) δ2.75, 3.15, 3.83, 6.87, 6.96, 7.26, 7.62, 8.09.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. customthe mixture is partitioned between water and dichloromethane
  3. washthe organic layers are washed with brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. concentrationAfter concentration under reduced pressure
  6. customthe residue is chromatographed on silica gel
  7. concentrationconcentrated
  8. customthe residue is crystallized from ethyl acetate/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1c543c94d1de4a9c8bfd999e7477df7e
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05912246

Notizen zur Reaktion

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