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Triethylamine → HCID 67582301, Verbindung

HRID 1416467
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1416467
[C:1]([O:4][C@@H:5]1[CH2:9][C@H:8]([O:10][C:11]2[C:20]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)[N:14]=[C:13]([N:21]3[CH2:26][CH2:25][NH:24][CH2:23][CH2:22]3)[N:12]=2)[CH:7]=[CH:6]1)(=[O:3])[CH3:2].C(N(CC)CC)C.[C:34](Cl)(=[O:43])[O:35][CH2:36][C:37]1[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][CH:38]=1>C(Cl)Cl.C(Cl)(Cl)Cl>[C:1]([O:4][C@@H:5]1[CH2:9][C@H:8]([O:10][C:11]2[C:20]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)[N:14]=[C:13]([N:21]3[CH2:22][CH2:23][N:24]([C:34]([O:35][CH2:36][C:37]4[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][CH:38]=4)=[O:43])[CH2:25][CH2:26]3)[N:12]=2)[CH:7]=[CH:6]1)(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 10387Benzyl chloroformateHCID 56991092HCID 56991092, Verbindung

Produkt 1

HCID 67582301HCID 67582301, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6212ChloroformLösungsmittelHCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-[(1S,4R)-(4-acetoxycyclopent-2-en-1-yl)oxy]-2-(1-piperazinyl)quinazoline (2.07 g) in dry methylene chloride (15 ml) is added triethylamine (1.63 ml) with stirring under ice-cooling, and thereto is further added dropwise a solution of benzyl chlorocarbonate (0.92 ml) in dry methylene chloride (5 ml). The mixture is stirred under ice-cooling for 2 hours, and the reaction mixture is diluted with chloroform, washed with water, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solution is evaporated to dryness under reduced pressure, and the residue is purified by medium pressure liquid column chromatography (eluent, chloroform) to give 4-[(1S,4R)-(4-acetoxycyclopent-2-en-1-yl)oxy]-2-[4-(benzyloxycarbonyl)piperazin-1-yl]quinazoline (2.36 g) as crystals.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. stirringThe mixture is stirred under ice-
  3. temperaturecooling for 2 hours
  4. washwashed with water
  5. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  6. customThe solution is evaporated to dryness under reduced pressure
  7. customthe residue is purified by medium pressure liquid column chromatography (eluent, chloroform)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4969246ec07c47ea9b22fa665765f662
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05912247

Notizen zur Reaktion

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