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Methyl iodide → HCID 67582994, Verbindung

HRID 1416476
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1416476
[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17]2[N:26]=[C:25]([O:27][C@H:28]3[CH2:32][C@@H:31]([OH:33])[CH:30]=[CH:29]3)[C:24]3[C:19](=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)[N:18]=2)[CH2:13][CH2:12]1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:34]I.[H-].[Na+]>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[CH2:12][CH2:13][N:14]([C:17]2[N:26]=[C:25]([O:27][C@H:28]3[CH2:32][C@@H:31]([O:33][CH3:34])[CH:30]=[CH:29]3)[C:24]3[C:19](=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)[N:18]=2)[CH2:15][CH2:16]1)=[O:10])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 24758Sodium hydrideHCID 67582038HCID 67582038, Verbindung

Produkt 1

HCID 67582994HCID 67582994, VerbindungAusbeute 91,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-[4-(benzyloxycarbonyl)piperazin-1-yl]-4-[(1S,4R)-(4-hydroxycyclopent-2-en-1-yl)oxy]quinazoline [cf. Example 33(3)] (750 mg) and methyl iodide (445 mg) in dimethylformamide (6 ml) is added 60% sodium hydride (oil) (94 mg) with stirring at room temperature, and the mixture is stirred at room temperature for 3 hours. The reaction mixture is diluted with ethyl acetate, and washed with water 5 times. The ethyl acetate solution is dried over anhydrous magnesium sulfate and evaporated to dryness under reduced pressure. The resulting residue is purified by medium pressure liquid column chromatography [eluent, chloroform, (chloroform:methanol=200:1, v/v)] to give 2-[4-(benzyloxycarbonyl)piperazin-1-yl]-4-[(1S,4R)-(4-methoxycyclopent-2-en-1-yl)oxy]quinazoline (710 mg) as oil.

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture is stirred at room temperature for 3 hours
  2. washwashed with water 5 times
  3. dry with materialThe ethyl acetate solution is dried over anhydrous magnesium sulfate
  4. customevaporated to dryness under reduced pressure
  5. customThe resulting residue is purified by medium pressure liquid column chromatography [eluent, chloroform

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ea46b6e6195944749dc7ad6c5acf637c
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05912247

Notizen zur Reaktion

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