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Hydrochloric Acid → 6-benzyloxy-4-methoxymethyl-9-{6-[N-methyl-N-(2-phenylethyl)-amino]-2-oxohexyl}-9H-pyrido-[3,4-b]-indole-3-carboxylic acid

HRID 1417963
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1417963
CC([O:4][C:5]([C:7]1[N:44]=[CH:43][C:10]2[N:11]([CH2:26][C:27](=[O:42])[CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][N:32]([CH3:41])[CH2:33][CH2:34][C:35]3[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=3)[C:12]3[C:17]([C:9]=2[C:8]=1[CH2:45][O:46][CH3:47])=[CH:16][C:15]([O:18][CH2:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1)=[CH:14][CH:13]=3)=[O:6])C.[OH-].[Na+].Cl>CO>[CH2:19]([O:18][C:15]1[CH:16]=[C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=1)[N:11]([CH2:26][C:27](=[O:42])[CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][N:32]([CH3:41])[CH2:33][CH2:34][C:35]1[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=1)[C:10]1[CH:43]=[N:44][C:7]([C:5]([OH:6])=[O:4])=[C:8]([CH2:45][O:46][CH3:47])[C:9]2=1)[C:20]1[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 867538596-benzyloxy-4-methoxymethyl-9{6-[N-methyl-N-(2-phenylethyl)-amino]-2-oxohexyl}9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid-(1-methylethyl)-ester

Produkt 1

HCID 442135056-benzyloxy-4-methoxymethyl-9-{6-[N-methyl-N-(2-phenylethyl)-amino]-2-oxohexyl}-9H-pyrido-[3,4-b]-indole-3-carboxylic acidAusbeute 64,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

350 mg of 6-benzyloxy-4-methoxymethyl-9-{6-[N-methyl-N-(2-phenylethyl)-amino]-2-oxohexyl}-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid-(1-methylethyl)-ester (0.55 mmol) is mixed in 10 ml of methanol with 1 ml of 2N aqueous sodium hydroxide solution and held at 40° C. until the reaction is completed. Then, the reaction mixture is acidified with dilute hydrochloric acid, and the precipitated product is suctioned off. It is washed with water and then with diethyl ether, dried in a vacuum, and 212 mg of 6-benzyloxy-4-methoxymethyl-9-{6-[N-methyl-N-(2-phenylethyl)-amino]-2-oxohexyl}-9H-pyrido-[3,4-b]-indole-3-carboxylic acid is obtained as a yellow, amorphous powder.

Aufarbeitung

  1. customheld at 40° C. until the reaction
  2. washIt is washed with water
  3. dry with materialwith diethyl ether, dried in a vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-147b6912136349b2b8a9803151fcff91
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05880126

Notizen zur Reaktion

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