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Bis(trimethylsilyl) peroxide → 1,1-dimethylethyl hexahydro-3-hydroxy-7-[(4-morpholinyl)methyl]-2-oxo-1H-azepine-1-carboxylate

HRID 1418680
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1418680
Cl.Cl.N=[C:4]1[CH:10]([OH:11])[CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH:6]([CH2:12][N:13]2[CH2:18][CH2:17][O:16][CH2:15][CH2:14]2)[NH:5]1.C(C1CCCCC(=O)N1[C:29]([O:31][C:32]([CH3:35])([CH3:34])[CH3:33])=[O:30])=C.C[Si]([O:40]O[Si](C)(C)C)(C)C>>[OH:11][CH:10]1[CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH:6]([CH2:12][N:13]2[CH2:18][CH2:17][O:16][CH2:15][CH2:14]2)[N:5]([C:29]([O:31][C:32]([CH3:35])([CH3:34])[CH3:33])=[O:30])[C:4]1=[O:40]
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Komponenten

4

Edukt 3

HCID 10058088Bis(trimethylsilyl) peroxideHCID 188006921,1-dimethylethyl 2-ethenylhexahydro-7-oxo-1H-azepine-1-carboxylateHCID 178478671HCID 178478671, Verbindung

Produkt 1

HCID 188008221,1-dimethylethyl hexahydro-3-hydroxy-7-[(4-morpholinyl)methyl]-2-oxo-1H-azepine-1-carboxylate

Versuchsvorschrift

hexahydro-2-imino-7-[(4-morpholinyl)methyl]-1H-azepin-3-ol, dihydrochloride ##STR220## 215 A) The product of Example 214, part A, 1,1-dimethylethyl 2-ethenylhexahydro-7-oxo-1H-azepine-1-carboxylate, is treated with an organo lithium base at low temperature to generate the enolate which is subsequently reacted with bis(trimethylsilyl)peroxide by the methods of F. A. Davis et al Tettrahodron Lett. 1988, 29, 4269 and L. Camici et al Tettrahodron Lett. 1988, 29, 4197 to yield 1,1-dimethylethyl hexahydro-3-hydroxy-7-[(4-morpholinyl)methyl]-2-oxo-1H-azepine-1-carboxylate.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1e961fe72ccf45e4b57298239c618ac4
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05883251

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