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Potassium Carbonate → HCID 67604482, Verbindung

HRID 1419065
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1419065
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]([CH2:18][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])[C:9]([CH:11]=[CH:12][C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])=[O:10])=[C:4]([CH:23]([OH:40])[C:24]2[CH:29]=[CH:28][C:27]([O:30][CH2:31][C:32]3[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=3)=[CH:26][C:25]=2[O:38][CH3:39])[CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(O)C>[CH2:31]([O:30][C:27]1[CH:28]=[CH:29][C:24]([C@@H:23]2[C:4]3[CH:3]=[C:2]([Cl:1])[CH:7]=[CH:6][C:5]=3[N:8]([CH2:18][C:19]([CH3:21])([CH3:22])[CH3:20])[C:9](=[O:10])[C@@H:11]([CH2:12][C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])[O:40]2)=[C:25]([O:38][CH3:39])[CH:26]=1)[C:32]1[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 67604576ethyl 3-[N-[4-chloro-2-(4-benzyloxy-alpha-hydroxy-2-methoxybenzyl)-phenyl]-N-neopentylcarbamoyl]acrylate

Produkt 1

HCID 67604482HCID 67604482, VerbindungAusbeute 81,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of ethyl 3-[N-[4-chloro-2-(4-benzyloxy-α-hydroxy-2-methoxybenzyl)-phenyl]-N-neopentylcarbamoyl]acrylate (12 g), potassium carbonate (5.9 g) and ethanol (150 ml) was stirred for 24 h. After the mixture was concentrated in vacuo, the residue was diluted with water (200 ml) and extracted with ethyl acetate (200 ml). The extract was washed with water, dried over magnesium sulfate and concentrated in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=3:1) to give ethyl trans-5-(4-benzyloxy-2-methoxyphenyl)-7-chloro-1-neopentyl-2-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-4,1-benzoxazepine-3-acetate (9.8 g) as needles (mp=130°-131° C.).

Aufarbeitung

  1. concentrationAfter the mixture was concentrated in vacuo
  2. additionthe residue was diluted with water (200 ml)
  3. extractionextracted with ethyl acetate (200 ml)
  4. washThe extract was washed with water
  5. dry with materialdried over magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=3:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-39f258afb60649b586bb0c16776ca3f5
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05885979

Notizen zur Reaktion

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