Thionyl Chloride → (S)-2-(4-difluoromethoxyphenyl)-3-methylbutyryl chloride

Reaktionsgleichung

S(Cl)([Cl:3])=O.[F:5][CH:6]([F:21])[O:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([C@H:14]([CH:18]([CH3:20])[CH3:19])[C:15](O)=[O:16])=[CH:10][CH:9]=1>>[F:5][CH:6]([F:21])[O:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([C@H:14]([CH:18]([CH3:20])[CH3:19])[C:15]([Cl:3])=[O:16])=[CH:10][CH:9]=1

Komponenten

Edukt 2

HCID 24386Thionyl Chloride

HCID 13118566(S)-2-(4-difluoromethoxyphenyl)-3-methylbutyric acid

Produkt 1

HCID 53862600(S)-2-(4-difluoromethoxyphenyl)-3-methylbutyryl chlorideAusbeute 91,8 %

Versuchsvorschrift

Add 32.8 g (0.275 mole) of thionyl chloride to 42 g (0.17 mole) of the obtained (S)-2-(4-difluoromethoxyphenyl)-3-methylbutyric acid, heat with stirring under reflux for 1 hour, and then distill off the unreacted thionyl chloride to give 41 g of (S)-2-(4-difluoromethoxyphenyl)-3-methylbutyryl chloride.

Aufarbeitung

temperatureheat
temperatureunder reflux for 1 hour
distillationdistill off the unreacted thionyl chloride

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag: ord-9bcd8b269dab46a4b08769e040ad5240
Quelldatensatz: uspto-grants-1999_03
DOI: 10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer: US05886207

Notizen zur Reaktion

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