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Potassium Carbonate → [4-(2-Tert-butylaminosulfonylphenyl)phenylaminocarbonyl]methyl-5-cyanobenzimidazole

HRID 1419608
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1419608
[C:1]([C:3]1[CH:11]=[CH:10][C:6]2[N:7]=[CH:8][NH:9][C:5]=2[CH:4]=1)#[N:2].[C:12]([NH:16][S:17]([C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=1[C:26]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([NH:32][C:33]([CH2:35]Cl)=[O:34])=[CH:28][CH:27]=1)(=[O:19])=[O:18])([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C>[C:12]([NH:16][S:17]([C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=1[C:26]1[CH:27]=[CH:28][C:29]([NH:32][C:33]([CH2:35][C:8]2[NH:9][C:5]3[CH:4]=[C:3]([C:1]#[N:2])[CH:11]=[CH:10][C:6]=3[N:7]=2)=[O:34])=[CH:30][CH:31]=1)(=[O:18])=[O:19])([CH3:15])([CH3:13])[CH3:14]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 2239061H-Benzimidazole-6-carbonitrileHCID 10738598(4-(2-Tert-butylaminosulfonylphenyl)phenyl-aminocarbonyl]methylene chloride

Produkt 1

HCID 53937819[4-(2-Tert-butylaminosulfonylphenyl)phenylaminocarbonyl]methyl-5-cyanobenzimidazoleAusbeute 37 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Alkylation of 5-cyanobenzimidazole (2 mmol) with (4-(2-tert-butylaminosulfonylphenyl)phenyl-aminocarbonyl]methylene chloride (2 mmol) in DMF (10 mL) and K2CO3 (4 mmol) at r.t. over 16 hours, followed by purification on thin layer TLC plates, and further isolation by HPLC gave [4-(2-tert-butylaminosulfonylphenyl)phenylaminocarbonyl]methyl-6-cyanobenzimidazole (240 mg, 56%) and [4-(2-tert-butylaminosulfonylphenyl)phenylaminocarbonyl]methyl-5-cyanobenzimidazole (160 mg, 37%).

Aufarbeitung

  1. customfollowed by purification on thin layer TLC plates, and further isolation by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4dbee1b5a5ac4b4dbacd9b129e39adb8
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05886191

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