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Potassium Carbonate → 1-[3-(9H-Carbazol-9-YL)propyl]-4-(2-methoxyphenyl)-4-piperidinol hydrochloride

HRID 1420700
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1420700
[Cl:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][N:5]1[C:17]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=2[C:11]2[C:6]1=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2.BrCCCN1C2C=CC=CC=2C2C1=CC=CC=2.[CH3:35][O:36][C:37]1[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][C:38]=1[C:43]1([OH:49])[CH2:48][CH2:47][NH:46][CH2:45][CH2:44]1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CC(CC(C)C)=O>[ClH:1].[CH:16]1[C:17]2[N:5]([CH2:4][CH2:3][CH2:2][N:46]3[CH2:45][CH2:44][C:43]([C:38]4[CH:39]=[CH:40][CH:41]=[CH:42][C:37]=4[O:36][CH3:35])([OH:49])[CH2:48][CH2:47]3)[C:6]3[C:11](=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=3)[C:12]=2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 106321344-(2-methoxyphenyl)piperidin-4-olHCID 86755445HCID 86755445, Verbindung

Produkt 1

HCID 187827601-[3-(9H-Carbazol-9-YL)propyl]-4-(2-methoxyphenyl)-4-piperidinol hydrochlorideAusbeute 68 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 7909Methyl Isobutyl Ketone
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Compound 1 (0.879 g, 0.0036 mol ) was dissolved in methylisobutylketone (MIBK) (80 mL). 4-(2-Methoxyphenyl)piperidin-4-ol (1.123 g, 0.0054 mol) and K2CO3 (1.99 g, 0.0145 mol) were added. The resulting mixture was stirred at reflux temperature for 12 h. The reaction mixture was filtered and the solvent evaporated in vacuo. The residual oil was purified on a silica gel column (Eluent: CH2Cl2 /ethanol/25% NH4OH (aq) (92.75:7:0.25)). The product was acidified with 2M HCl(g) in diethylether, to give the title compound 1.1 g (68%). M.p. decomposes at 228° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux temperature for 12 h
  2. filtrationThe reaction mixture was filtered
  3. customthe solvent evaporated in vacuo
  4. customThe residual oil was purified on a silica gel column (Eluent: CH2Cl2 /ethanol/25% NH4OH (aq) (92.75:7:0.25))

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-286145297339474b930b40a92e0eeb8d
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06071932

Notizen zur Reaktion

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