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Potassium Carbonate → HCID 18782752, Verbindung

HRID 1420711
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1420711
[C:1]1([C:7]2([OH:13])[CH2:12][CH2:11][NH:10][CH2:9][CH2:8]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[Cl:20][CH2:21][CH:22]([OH:37])[CH2:23][N:24]1[C:36]2[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][C:31]=2[C:30]2[C:25]1=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=2>CC(C)CC(=O)C>[ClH:20].[CH:26]1[C:25]2[N:24]([CH2:23][CH:22]([OH:37])[CH2:21][N:10]3[CH2:11][CH2:12][C:7]([C:1]4[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=4)([OH:13])[CH2:8][CH2:9]3)[C:36]3[C:31](=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=3)[C:30]=2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 963874-Phenylpiperidin-4-olHCID 2775474HCID 2775474, Verbindung

Produkt 1

HCID 18782752HCID 18782752, VerbindungAusbeute 61 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 7909Methyl Isobutyl KetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-Phenylpiperidin-4-ol (0.77 g, 0.0043 mol) was dissolved in 4-methyl-pentan-2-one (40 mL), K2CO3 (1.59 g, 0.0116 mol) and 9-(3-chloro-2-hydroxy-1-propyl)carbazole (0.75 g, 0.0029 mol) were added, and the resulting mixture was stirred at reflux temperature overnight. The reaction mixture was filtered and the solvent was removed in vacuo. The residual oil was purified on a silica gel column (Eluent: CH2Cl2 /ethanol/25% NH4OH (aq) (92.75:7:0.25)), and further purified on a silica gel column (Eluent: Gradient 1) ethyl acetate/methanol (20:1); 2) ethyl acetate/methanol (3:1); 3) CH2Cl2 /methanol (9:1)). The product was acidified with 2M HCl(g) in diethyl ether, to give the title compound 0.77 g (61%). M.p. decomposes at 193-224° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux temperature overnight
  2. filtrationThe reaction mixture was filtered
  3. customthe solvent was removed in vacuo
  4. customThe residual oil was purified on a silica gel column (Eluent: CH2Cl2 /ethanol/25% NH4OH (aq) (92.75:7:0.25))
  5. customfurther purified on a silica gel column (Eluent: Gradient 1) ethyl acetate/methanol (20:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5d4a9d9c0c0843e2bdc281c6299f208d
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06071932

Notizen zur Reaktion

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