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Thionyl Chloride → 2-(2-Chloroethoxy)pyridine hydrochloride

HRID 1420920
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1420920
S(Cl)([Cl:3])=O.O[CH2:6][CH2:7][O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][N:10]=1>ClC(Cl)Cl>[ClH:3].[Cl:3][CH2:6][CH2:7][O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][N:10]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 122163042-(2-Hydroxyethoxy)pyridine

Produkt 1

HCID 226249922-(2-Chloroethoxy)pyridine hydrochlorideAusbeute 132,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
5 °C

Versuchsvorschrift

Thionyl chloride (0.55 ml, 7.55 mmol) was added to a solution of 2-(2-hydroxyethoxy)pyridine (700 mg, 5.04 mmol), (J. Org. Chem. 1977, 42, 1500), in trichloromethane (20 ml) at 5° C. The mixture was stirred for 1 hour at 5° C., allowed to warm to ambient temperature and stirred for a further 1 hour. The volatiles were removed by evaporation and by azeotroping with toluene to give 2-(2-chloroethoxy)pyridine hydrochloride (970 mg, 99%).

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm to ambient temperature
  2. stirringstirred for a further 1 hour
  3. customThe volatiles were removed by evaporation
  4. customby azeotroping with toluene

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2279d846e59e45bfbdce5a7d4fe8902c
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06071921

Notizen zur Reaktion

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