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Ammonia → 3-[-1-(3-mercaptopropyl)-3-indolyl]-4-(1-methyl-3-indolyl)-1H-pyrrole-2,5-dione

HRID 1421195
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1421195
C([S:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[C:10]([C:17]2[C:18](=[O:33])[NH:19][C:20](=[O:32])[C:21]=2[C:22]2[C:30]3[C:25](=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=3)[N:24]([CH3:31])[CH:23]=2)=[CH:9]1)(=O)C.N>CO.CN(C=O)C.[Cl-].[Na+]>[SH:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[C:10]([C:17]2[C:18](=[O:33])[NH:19][C:20](=[O:32])[C:21]=2[C:22]2[C:30]3[C:25](=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=3)[N:24]([CH3:31])[CH:23]=2)=[CH:9]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 222AmmoniaHCID 18780220HCID 18780220, Verbindung

Produkt 1

HCID 187802793-[-1-(3-mercaptopropyl)-3-indolyl]-4-(1-methyl-3-indolyl)-1H-pyrrole-2,5-dioneAusbeute 83,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 5234Sodium ChlorideLösungsmittelHCID 21901440N,N-dimethylformamide methanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

350 mg of the product of Example 99 in 20 ml of 50% methanol/DMF were treated with 0.5 ml of 33% aqueous ammonia. The mixture was stirred for 17 hours, then diluted with 20 ml of sodium chloride solution and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate extracts were dried and evaporated. Chromatography of the residue on silica gel with ethyl acetate/hexane (3:1) gave 266 mg of 3-[-1-(3-mercaptopropyl)-3-indolyl]-4-(1-methyl-3-indolyl)-1H-pyrrole-2,5-dione, m.p. 155°-157° C.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe ethyl acetate extracts were dried
  3. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b4582d1fecb2481a816ca2823ef59b76
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
USRE036736

Notizen zur Reaktion

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