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3-Butyl-1-methyl-1H-indole-5-carboxylic acid → 3-Butyl-N-{(1S,2R)-1-(3,5-difluorobenzyl)-3-[(3-ethylbenzyl)amino]-2-hydroxypropyl}-1-methyl-1H-indole-5-carboxamide

HRID 14214
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 14214
[CH2:1]([C:5]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=[C:11]([C:14]([OH:16])=O)[CH:12]=2)[N:7]([CH3:17])[CH:6]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4].[NH2:18][C@@H:19]([CH2:33][C:34]1[CH:39]=[C:38]([F:40])[CH:37]=[C:36]([F:41])[CH:35]=1)[C@H:20]([OH:32])[CH2:21][NH:22][CH2:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26]([CH2:30][CH3:31])[CH:25]=1>C(Cl)Cl.O1CCCC1>[CH2:1]([C:5]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=[C:11]([C:14]([NH:18][C@@H:19]([CH2:33][C:34]3[CH:35]=[C:36]([F:41])[CH:37]=[C:38]([F:40])[CH:39]=3)[C@H:20]([OH:32])[CH2:21][NH:22][CH2:23][C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26]([CH2:30][CH3:31])[CH:25]=3)=[O:16])[CH:12]=2)[N:7]([CH3:17])[CH:6]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 210857263-Butyl-1-methyl-1H-indole-5-carboxylic acidHCID 57487282(2R,3S)-3-amino-4-(3,5-difluorophenyl)-1-[(3-ethylbenzyl)amino]butan-2-ol

Produkt 1

HCID 575126263-Butyl-N-{(1S,2R)-1-(3,5-difluorobenzyl)-3-[(3-ethylbenzyl)amino]-2-hydroxypropyl}-1-methyl-1H-indole-5-carboxamideAusbeute 31,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel3×
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 3-Butyl-1-methyl-1H-indole-5-carboxylic acid (0.15 g) in methylene chloride (5 mL) and tetrahydrofuran (10 mL) was added 1,1-carbonyldiimidazole (0.105 g). The mixture was stirred at 40° C. at which time (2R,3S)-3-amino-4-(3,5-difluorophenyl)-1-[(3-ethylbenzyl)amino]butan-2-ol (0.2 g) in methylene chloride (5 mL) was added. The mixture was stirred at 40° C. for 18 h then poured into methylene chloride (50 mL). The mixture was washed with water then brine, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. Column chromatography on silica gel (100 mL) using 85:10:5 (methylene chloride: hexanes: methanol) as eluent to give 0.102 g of the title compound: MS (ESI+) for C33H39F2N3O2 m/z 547.9 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. washThe mixture was washed with water
  3. dry with materialbrine, dried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f27f24486e254bf28d789fea40b142f4
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07727997B2

Notizen zur Reaktion

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