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Lithium borohydride → 2-(2,2,2-Trifluoro-ethoxy)-4-hydroxymethyl-benzonitrile

HRID 1421739
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1421739
C[O:2][C:3](=O)[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:10]#[N:11])=[C:6]([O:12][CH2:13][C:14]([F:17])([F:16])[F:15])[CH:5]=1.[Li+].[BH4-]>C1COCC1>[F:15][C:14]([F:16])([F:17])[CH2:13][O:12][C:6]1[CH:5]=[C:4]([CH2:3][OH:2])[CH:9]=[CH:8][C:7]=1[C:10]#[N:11]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4148881Lithium borohydrideHCID 543497954-Cyano-3-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-benzoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 187796882-(2,2,2-Trifluoro-ethoxy)-4-hydroxymethyl-benzonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

4-Cyano-3-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-benzoic acid methyl ester from step 1 (1.6 g, 6.2 mmol ) was dissolved in THF (62 ml). LiBH4 in THF (2 M, 6.2 ml, 12.4 mmol) was added. The reaction mixture was heated to 70° C. for 3 hours. The reaction was quenched carefully with 3N HCl and then extracted with EtOAc (3×10 mL). The organic layers were combined, washed with brine, dried (MgSO4) filtered and concentrated to yield the desired product.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched carefully with 3N HCl
  2. extractionextracted with EtOAc (3×10 mL)
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a648bc5b99324135824d815245a532d2
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06077853

Notizen zur Reaktion

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