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m-Chloroperbenzoic acid → (4-methoxyphenyl)methyl (5S,6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-5,8-dioxo-3-[(2S)-oxolan-2-yl]-5lambda4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate

HRID 1421815
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1421815
[NH2:1][C:2]1[S:3][CH:4]=[C:5](/[C:7](=[N:37]/[O:38][CH3:39])/[C:8]([NH:10][C@@H:11]2[C:35](=[O:36])[N:13]3[C:14]([C:23]([O:25][CH2:26][C:27]4[CH:32]=[CH:31][C:30]([O:33][CH3:34])=[CH:29][CH:28]=4)=[O:24])=[C:15]([C@@H:18]4[CH2:22][CH2:21][CH2:20][O:19]4)[CH2:16][S:17][C@H:12]23)=[O:9])[N:6]=1.ClC1C=CC=C(C(OO)=[O:48])C=1>C(OCC)(=O)C>[NH2:1][C:2]1[S:3][CH:4]=[C:5](/[C:7](=[N:37]/[O:38][CH3:39])/[C:8]([NH:10][C@@H:11]2[C:35](=[O:36])[N:13]3[C:14]([C:23]([O:25][CH2:26][C:27]4[CH:32]=[CH:31][C:30]([O:33][CH3:34])=[CH:29][CH:28]=4)=[O:24])=[C:15]([C@@H:18]4[CH2:22][CH2:21][CH2:20][O:19]4)[CH2:16][S@:17](=[O:48])[C@H:12]23)=[O:9])[N:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 141582268(4-methoxyphenyl)methyl (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-3-[(2S)-oxolan-2-yl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 141582267(4-methoxyphenyl)methyl (5S,6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-5,8-dioxo-3-[(2S)-oxolan-2-yl]-5lambda4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylateAusbeute 69 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

4-Methoxybenzyl (6R,7R)-7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(Z)-methoxyiminoacetamido]-3-[(S)-tetrahydrofuran-2-yl]ceph-3-em-4-carboxylate (see example 7) (250 mg, 0.44 mmol) in ethyl acetate (25 ml) was stirred in an ice bath and a solution of m-chloroperbenzoic acid (75 mg, 0.44 mmol) in ethyl acetate (5 ml) was added. After 10 min the reaction mixture was washed with dilute aqueous sodium hydrogen carbonate then water followed by drying (magnesium sulphate) and evaporation under reduced pressure. The residue was chromatographed on silica gel eluting with acetone/ethyl acetate mixtures to give the title compound as a white solid (179 mg, 69%); νmax (CHCl3) 1800, 1730, 1680 and 1610 cm-1 ; δH (CDCl3) 1.48-1.64 (1H,m), 1.89-2.00 (2H,m), 2.33-2.47 (1H,m), 3.29 and 3.75 (2H, ABq, J 19 Hz), 3.82 (3H,s), 3.84-3.96 (2H,m), 4.09 (3H,s), 5.06 (1H,dd, J 7, 9 Hz), 5.22 (2H,s), 5.55-5.8 (1H, br s, exch), 6.16 (1H,dd, J 4.5, 10 Hz), 6.91 (2H,d, J 7.9 Hz), 6.98 (1H,s), 7.35 (2H,d, J 9 Hz) and 7.55-7.65 (1H,br, exch). [Mass spectrum: +ve ion (thioglycerol) MH+ (590)].

Aufarbeitung

  1. washAfter 10 min the reaction mixture was washed with dilute aqueous sodium hydrogen carbonate
  2. customby drying
  3. custom(magnesium sulphate) and evaporation under reduced pressure
  4. customThe residue was chromatographed on silica gel eluting with acetone/ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bcb8e724d7104b12a3c7af313a4f4efc
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06077952

Notizen zur Reaktion

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