StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Ethyl Acetate → 4-Methoxybenzyl (2RS)-2-hydroxy-2-[(3R,4R)-3-phenylacetamido-4-(tetrahydropyran-4-ylcarbonylmethylthio)azetidin-2-on-1-yl]acetate

HRID 1421837
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1421837
[OH:1][CH:2]([N:15]1[C@H:18]([SH:19])[C@H:17]([NH:20][C:21](=[O:29])[CH2:22][C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)[C:16]1=[O:30])[C:3]([O:5][CH2:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([O:13][CH3:14])=[CH:9][CH:8]=1)=[O:4].Br[CH2:32][C:33]([CH:35]1[CH2:40][CH2:39][O:38][CH2:37][CH2:36]1)=[O:34].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C(OCC)(=O)C>CC(C)=O>[OH:1][CH:2]([N:15]1[C@H:18]([S:19][CH2:32][C:33]([CH:35]2[CH2:40][CH2:39][O:38][CH2:37][CH2:36]2)=[O:34])[C@H:17]([NH:20][C:21](=[O:29])[CH2:22][C:23]2[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=2)[C:16]1=[O:30])[C:3]([O:5][CH2:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([O:13][CH3:14])=[CH:9][CH:8]=1)=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 131972252-Bromo-1-(oxan-4-yl)ethan-1-oneHCID 544549564-methoxybenzyl (2RS)-2-hydroxy-2-[(3R,4R)-4-mercapto-3-phenylacetamidoazetidin-2-on-1-yl]acetate

Produkt 1

HCID 540298234-Methoxybenzyl (2RS)-2-hydroxy-2-[(3R,4R)-3-phenylacetamido-4-(tetrahydropyran-4-ylcarbonylmethylthio)azetidin-2-on-1-yl]acetate
Ausbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Crude 4-methoxybenzyl (2RS)-2-hydroxy-2-[(3R,4R)-4-mercapto-3-phenylacetamidoazetidin-2-on-1-yl]acetate (prepared from 4-methoxybenzyl (2RS)-2-hydroxy-2-[(1R,5R)-3-benzyl-4-thia-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-on-6-yl]acetate (8.35 g, 20 mmol)) was dissolved in acetone (25 ml) and treated with a solution of 4-bromoacetyltetrahydropyran (G. H. Harnest and A. Burger, J. Amer. Chem. Soc., 1943, 65, 370) (4.4 g, 20 mmol). After 20 min., potassium carbonate (1.38 g, 10 mmol) was added and the mixture stirred again for a further 45 min. Excess ethyl acetate was then added and the organic solution washed with water, brine and dried over anhydrous MGSO4. Evaporation of solvent and chromatography of the residue on silica gel using 50% hexane in ethyl acetate to 100% ethyl acetate gave the title compound as a pale yellow foam (8.5 g; 76%); νmax (CHCl3) 3420, 1780, 1750, 1680 and 1615 cm-1. [Mass spectrum: +ve ion (3-nitrobenzyl alcohol, sodium acetate) MNa+ (579)].

Aufarbeitung

  1. washthe organic solution washed with water, brine
  2. customdried over anhydrous MGSO4
  3. customEvaporation of solvent and chromatography of the residue on silica gel using 50% hexane in ethyl acetate to 100% ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f1e73bab77944da7a525374a46e04caf
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06077952

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion