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Sodium hydride → HCID 385279, Verbindung

HRID 1421873
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1421873
[H-].[Na+].O[CH:4]([CH:6]1[CH2:9][CH2:8][CH2:7]1)[OH:5].[NH2:10][C:11]1[N:16]=[C:15](Cl)[CH:14]=[C:13]([Cl:18])[N:12]=1.[O:19]1CCOC[CH2:20]1>>[NH2:10][C:11]1[N:16]=[C:15]([O:5][CH2:4][C:6]2([CH2:20][OH:19])[CH2:9][CH2:8][CH2:7]2)[CH:14]=[C:13]([Cl:18])[N:12]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 24758Sodium hydrideHCID 312751,4-Dioxane2×HCID 655222-Amino-4,6-dichloropyrimidineHCID 17797766HCID 17797766, Verbindung

Produkt 1

HCID 385279HCID 385279, VerbindungAusbeute 50,8 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

60% Sodium hydride (0.4 g, 0.01 mol) was suspended in dry dioxane (40 ml) and dihydroxymethylcyclobutane (1.16 g, 0.01 mol) dissolved in dry dioxane (40 ml) was dropwise added thereto. The mixture was stirred at 60-70° C. for 30 minutes, and 2-amino-4,6-dichloropyrimidine (1.64 g, 0.01 mol) was added. The mixture was refluxed for 3 hours, and filtrated. The solvent in the filtrate was distilled away under reduced pressure and the residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform:methanol=50:1) to give white crystals (1.24 g, 50.8%), m.p. 125-127° C. (acetone).

Aufarbeitung

  1. additionwas dropwise added
  2. temperatureThe mixture was refluxed for 3 hours
  3. filtrationfiltrated
  4. distillationThe solvent in the filtrate was distilled away under reduced pressure
  5. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform:methanol=50:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-febe5ae2d7c14114a4b2a1d8060a7cc7
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06080750

Notizen zur Reaktion

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