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Thiourea → Ethyl 2-amino-4-(propan-2-yl)-1,3-thiazole-5-carboxylate

HRID 1422398
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1422398
[NH2:1][C:2]([NH2:4])=[S:3].Br[CH:6]([C:12](=O)[CH:13]([CH3:15])[CH3:14])[C:7]([O:9][CH2:10][CH3:11])=[O:8]>C(O)C>[NH2:1][C:2]1[S:3][C:6]([C:7]([O:9][CH2:10][CH3:11])=[O:8])=[C:12]([CH:13]([CH3:15])[CH3:14])[N:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2723790ThioureaHCID 13015595Ethyl 2-bromo-4-methyl-3-oxopentanoate

Produkt 1

HCID 824436Ethyl 2-amino-4-(propan-2-yl)-1,3-thiazole-5-carboxylateAusbeute 40,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of thiourea (1.1 g) in ethanol (10 mL) was brought to reflux. Ethyl 2-bromo-4-methyl-3-oxopentanoate (3.0 g) was then added and the reaction mixture refluxed further for 1 h. The reaction was complete (by TLC) and was concentrated in vacuum. Flash chromatography (100% DCM→90:10 DCM:MeOH) afforded the product (1.1 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureto reflux
  2. temperaturethe reaction mixture refluxed further for 1 h
  3. concentrationwas concentrated in vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-757bce8d5c33420980255c8d8a6e7596
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
USRE045323E1

Notizen zur Reaktion

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