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Benzylamine → Benzyl-(3-bromo-6-methoxy-[1,5]naphthyridin-4-yl)-amine

HRID 1422922
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1422922
[CH2:1]([NH2:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[Br:9][C:10]1[C:19](Br)=[C:18]2[C:13]([CH:14]=[CH:15][C:16]([O:21][CH3:22])=[N:17]2)=[N:12][CH:11]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C(OCC)(=O)C>CN(C)C=O>[CH2:1]([NH:8][C:19]1[C:18]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=[C:16]([O:21][CH3:22])[N:17]=2)[N:12]=[CH:11][C:10]=1[Br:9])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 7504BenzylamineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 672578837,8-Dibromo-2-methoxy-[1,5]naphthyridine

Produkt 1

HCID 67255893Benzyl-(3-bromo-6-methoxy-[1,5]naphthyridin-4-yl)-amineAusbeute 46,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

Benzylamine (67 mg, 0.63 mmol, 2.0 eq) is added at room temperature to a stirred solution of 7,8-dibromo-2-methoxy-[1,5]naphthyridine (100 mg, 0.31 mmol, 1.0 eq) in N,N-dimethylformamide (10 mL), followed by potassium carbonate (87 mg, 0.63 mmol, 2.0 eq). After 2 hours stirring at 120° C., solvent is removed and the residue is extracted with ethyl acetate (3×10 mL) and water (10 mL). The combined organic layers are dried over sodium sulfate, filtered and concentrated to give the crude product that is purified by column chromatography (silica gel, eluent: petroleum ether:ethyl acetate, 5:1, v/v) to afford benzyl-(3-bromo-6-methoxy-[1,5]naphthyridin-4-yl)-amine as a light yellow solid (50 mg, 46% yield).

Aufarbeitung

  1. customsolvent is removed
  2. extractionthe residue is extracted with ethyl acetate (3×10 mL) and water (10 mL)
  3. dry with materialThe combined organic layers are dried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customto give the crude product that
  7. customis purified by column chromatography (silica gel, eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c45c351d739e437f9ce324f9abcea7fd
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08927541B2

Notizen zur Reaktion

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