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tert-Butanol → (4-Benzyloxy-6-methoxy-[1,5]naphthyridin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 1422947
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1422947
C1(P(N=[N+]=[N-])(C2C=CC=CC=2)=[O:8])C=CC=CC=1.[CH2:18]([O:25][C:26]1[C:35]2[C:30](=[CH:31][CH:32]=[C:33]([O:36][CH3:37])[N:34]=2)[N:29]=[CH:28][C:27]=1C(O)=O)[C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1.[C:41]([OH:45])([CH3:44])([CH3:43])[CH3:42].C([N:48]([CH2:51]C)CC)C>CN(C)C=O>[C:41]([O:45][C:51](=[O:8])[NH:48][C:27]1[CH:28]=[N:29][C:30]2[C:35]([C:26]=1[O:25][CH2:18][C:19]1[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=1)=[N:34][C:33]([O:36][CH3:37])=[CH:32][CH:31]=2)([CH3:44])([CH3:43])[CH3:42]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6386tert-ButanolHCID 8471TriethylamineHCID 199401P,P-Diphenylphosphinic azideHCID 672550274-Benzyloxy-6-methoxy-[1,5]naphthyridine-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 67255694(4-Benzyloxy-6-methoxy-[1,5]naphthyridin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

Diphenylphosphoryl azide (25.0 mL, 116.0 mmol, 1.5 eq) is added at room temperature to a stirred solution of 4-benzyloxy-6-methoxy-[1,5]naphthyridine-3-carboxylic acid (24.0 g, 77.34 mmol, 1.0 eq) in N,N-dimethylformamide (300 mL), followed by tert-butanol (8.5 mL, 89.71 mmol, 1.16 eq) and triethylamine (104.5 mL, 773.4 mmol, 10.0 eq). After 30 minutes stirring at 70° C. and 2 hours at 100° C., the reaction mixture is cooled down to room temperature, solvent is removed and the residue is extracted with ethyl acetate (3×200 mL) and a saturated sodium hydrogen carbonate aqueous solution (200 mL). The combined organic layers are dried over sodium sulfate, filtered and concentrated to afford crude (4-benzyloxy-6-methoxy-[1,5]naphthyridin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester that is directly engaged in the next step.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction mixture is cooled down to room temperature
  2. customsolvent is removed
  3. extractionthe residue is extracted with ethyl acetate (3×200 mL)
  4. dry with materialThe combined organic layers are dried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-175e548234f14d949e6b37ff7f62846a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08927541B2

Notizen zur Reaktion

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