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Ethanol → 3-(4-Fluorophenyl)-imidazo[1,5-a]pyridine-8-carboxylic acid ethyl ester

HRID 1423013
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1423013
Br[C:2]1[C:3]2[N:4]([C:8]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([F:17])=[CH:13][CH:12]=3)=[N:9][CH:10]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.CCN([CH2:23][CH3:24])CC.[C]=[O:26].[CH2:27]([OH:29])C>[CH-]1C(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=C1.[CH-]1C(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=C1.[Fe+2]>[CH2:23]([O:26][C:27]([C:2]1[C:3]2[N:4]([C:8]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([F:17])=[CH:13][CH:12]=3)=[N:9][CH:10]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1)=[O:29])[CH3:24]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 702EthanolHCID 8471TriethylamineHCID 671955508-Bromo-3-(4-fluorophenyl)-imidazo[1,5-a]pyridineHCID 178418416HCID 178418416, Verbindung

Produkt 1

HCID 683454063-(4-Fluorophenyl)-imidazo[1,5-a]pyridine-8-carboxylic acid ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 15241612
1,1`-Bis(diphenylphosphino)ferrocene
Katalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 8-bromo-3-(4-fluorophenyl)-imidazo[1,5-a]pyridine (355 mg, 1.22 mmol), Et3N (330 μL, 2.5 mmol), Pd[PhCN]2Cl2 (11 mg, 0.029 mmol), and 1,1-bis(diphenylphosphino)ferrocene (dppf) (42 mg, 0.076 mmol) in absolute ethanol (15 mL) is placed in a pressure reactor with stirring and placed under 15 bars of carbon monoxide and warmed at 140° C. After 4 hours, the pressure reactor is cooled to room temperature, returned to atmospheric pressure and opened. The reaction mixture is concentrated in vacuo, the resulting residue is dissolved in dichloromethane and passed through a pad of silica gel eluting with ethyl ether to afford 3-(4-fluorophenyl)-imidazo[1,5-a]pyridine-8-carboxylic acid ethyl ester.

Aufarbeitung

  1. customis placed in a pressure reactor
  2. temperaturethe pressure reactor is cooled to room temperature
  3. concentrationThe reaction mixture is concentrated in vacuo
  4. dissolutionthe resulting residue is dissolved in dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-45eef0d15f8d441a87d2bf10e7d2cd84
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08927550B2

Notizen zur Reaktion

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