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4-Pyridinecarboxaldehyde → Trans-(4,5-dihydro-5-(pyridin-4-yl)oxazol-4-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone

HRID 1423873
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1423873
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([CH:7]=[O:8])=[CH:3][CH:2]=1.[OH-].[K+].[N+:11]([CH2:13][C:14]([N:16]1[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]1)=[O:15])#[C-:12]>CO>[N:1]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([C@@H:7]2[O:8][CH:12]=[N:11][C@H:13]2[C:14]([N:16]2[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]2)=[O:15])=[CH:3][CH:2]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 133894-PyridinecarboxaldehydeHCID 14797Potassium HydroxideHCID 6455476Pyrrolidine, 1-(isocyanoacetyl)-

Produkt 1

HCID 66901538Trans-(4,5-dihydro-5-(pyridin-4-yl)oxazol-4-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanoneAusbeute 98 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

SLA 07092 was prepared in accordance with method D using pyridine-4-carbaldehyde (1.88 mL, 19.76 mmol), KOH (1.01 g, 18.00 mmol) in methanol (18 mL) and 2-isocyano-1-(pyrrolidin-1-yl)ethanone BLE 04098 (2.73 g, 19.76 mmol). The residue was partitioned between ethyl acetate (200 mL) and water (150 mL). The organic layer was combined with additional ethyl acetate extracts (2×150 mL), washed with aqueous sodium chloride (2×150 mL) and dried over MgSO4, filtered and evaporated. Trans-(4,5-dihydro-5-(pyridin-4-yl)oxazol-4-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone Compound 19 was obtained as a white solid (4.32 g, 98% yield).

Aufarbeitung

  1. customSLA 07092 was prepared in accordance with method D
  2. customThe residue was partitioned between ethyl acetate (200 mL) and water (150 mL)
  3. washwashed with aqueous sodium chloride (2×150 mL)
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-de546343dd6143eda204fda4985d4755
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08927589B2

Notizen zur Reaktion

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