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Cesium carbonate → HCID 178525893, Verbindung

HRID 1423949
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1423949
C([O:3][C:4](=[O:23])[CH2:5][NH:6][C:7]([C:9]1[C:10](=[O:22])[S:11][C:12]2[C:17]([C:18]=1[OH:19])=[CH:16][C:15]([Cl:20])=[CH:14][C:13]=2Br)=[O:8])C.[CH2:24]([B-](F)(F)F)[C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1.[K+].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>C1COCC1.O.C1(P([Pd-2](Cl)(Cl)P(C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[CH2:24]([C:13]1[CH:14]=[C:15]([Cl:20])[CH:16]=[C:17]2[C:12]=1[S:11][C:10](=[O:22])[C:9]([C:7]([NH:6][CH2:5][C:4]([OH:3])=[O:23])=[O:8])=[C:18]2[OH:19])[C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 23692459Potassium benzyltrifluoroboranuideHCID 178472764HCID 178472764, Verbindung

Produkt 1

HCID 178525893HCID 178525893, VerbindungAusbeute 81,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418903HCID 178418903, Verbindung
Katalysator
HCID 21881883Oxolane--water (1/1)Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

[(8-Bromo-6-chloro-4-hydroxy-2-oxo-2H-thiochromene-3-carbonyl)-amino]-acetic acid ethyl ester (22(d)) (500 mg, 1.2 mmol) was dissolved in THF-water (4:1; 20 mL total volume). To the solution was added potassium benzyltrifluoroborate (285 mg, 1.2 mmol), cesium carbonate (1.2 g, 3.6 mmol), and bis(triphenylphosphino) palladium(II) dichloride (168 mg, 0.24 mmol). The mixture was heated to reflux for six hours, cooled and concentrated. The residue was triturated with hot methanol (20 mL) and filtered to provide the title compound (395 mg.) MS ESI(−) m/e: 402.355, 403.783 (M−1).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was heated
  2. temperatureto reflux for six hours
  3. temperaturecooled
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was triturated with hot methanol (20 mL)
  6. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cf5062aa835445c1a0f95d80f0946e00
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08927591B2

Notizen zur Reaktion

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