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1-(4-Bromophenyl)cyclopropane-1-carbohydrazide → (8R)-3-[1-(4-Bromophenyl)cyclopropyl]-8-({[t-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-8-methyl-5,6,8,9-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]thiazepine

HRID 1424073
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1424073
[Si:1]([O:8][CH2:9][C@:10]1([CH3:19])[S:16][CH2:15][CH2:14][N:13]=[C:12](SC)[CH2:11]1)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2].[Br:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([C:27]2([C:30]([NH:32][NH2:33])=O)[CH2:29][CH2:28]2)=[CH:23][CH:22]=1>C(O)CCC>[Br:20][C:21]1[CH:22]=[CH:23][C:24]([C:27]2([C:30]3[N:13]4[CH2:14][CH2:15][S:16][C@:10]([CH2:9][O:8][Si:1]([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2])([CH3:19])[CH2:11][C:12]4=[N:33][N:32]=3)[CH2:29][CH2:28]2)=[CH:25][CH:26]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 432446091-(4-Bromophenyl)cyclopropane-1-carbohydrazideHCID 71466071(7R)-7-({[t-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-7-methyl-5-(methylthio)-2,3,6,7-tetrahydro-1,4-thiazepine

Produkt 1

HCID 86712920(8R)-3-[1-(4-Bromophenyl)cyclopropyl]-8-({[t-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-8-methyl-5,6,8,9-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]thiazepineAusbeute 86,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 263
1-Butanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

The compound (1.02 g, 3.19 mmol) obtained in Example 4-1) and the compound (0.81 g, 3.19 mmol) obtained in Example 16-3) were dissolved in 1-butanol (5 mL), and the mixture was stirred at 140° C. for 6 h under a nitrogen atmosphere. The reaction mixture was cooled to room temperature, then the solvent was distilled off, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: methanol/ethyl acetate=0% to 20%) to obtain the title compound (1.41 g, 85%) in a white solid form.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. distillationthe solvent was distilled off
  3. customthe obtained residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: methanol/ethyl acetate=0% to 20%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a3c28dfdf2914af083e81189be5d6444
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08927536B2

Notizen zur Reaktion

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