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(7R)-7-({[t-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-7-methyl-5-(methylthio)-2,3,6,7-tetrahydro-1,4-thiazepine → (8R)-3-[1-(4-Bromo-2-fluorophenyl)cyclopropyl]-8-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-8-methyl-5,6,8,9-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]thiazepine

HRID 1424123
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1424123
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2([C:11]([NH:13][NH2:14])=O)[CH2:10][CH2:9]2)=[C:4]([F:15])[CH:3]=1.[Si:16]([O:23][CH2:24][C@:25]1([CH3:34])[S:31][CH2:30][CH2:29][N:28]=[C:27](SC)[CH2:26]1)([C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])([CH3:18])[CH3:17]>C(O)CCC>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2([C:11]3[N:28]4[CH2:29][CH2:30][S:31][C@:25]([CH2:24][O:23][Si:16]([C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])([CH3:18])[CH3:17])([CH3:34])[CH2:26][C:27]4=[N:14][N:13]=3)[CH2:10][CH2:9]2)=[C:4]([F:15])[CH:3]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 71466071(7R)-7-({[t-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-7-methyl-5-(methylthio)-2,3,6,7-tetrahydro-1,4-thiazepineHCID 867128521-(4-Bromo-2-fluorophenyl)cyclopropanecarbohydrazide

Produkt 1

HCID 86712969(8R)-3-[1-(4-Bromo-2-fluorophenyl)cyclopropyl]-8-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-8-methyl-5,6,8,9-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]thiazepineAusbeute 100,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 263
1-Butanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of the compound (2.00 g, 7.32 mmol) obtained in Example 14-4) and the compound (2.57 g, 8.06 mmol) obtained in Example 4-1) in n-butanol (40 mL) was stirred at 140° C. for 8 h. The reaction mixture was cooled to room temperature and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel chromatography (ethyl acetate) to obtain the title compound (3.86 g, quant.) as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure
  2. customThe residue was purified by silica gel chromatography (ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-41eaa69f727347eca7e5689387c6f526
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08927536B2

Notizen zur Reaktion

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