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Sodium Hydroxide → 3-{4-[(3,3-Dimethyl-cyclobutyl)-(3-methyl-quinolin-2-ylamino)-methyl]-benzoylamino}-propionic acid

HRID 1424301
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1424301
C[O:2][C:3](=[O:34])[CH2:4][CH2:5][NH:6][C:7](=[O:33])[C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH:14]([CH:27]2[CH2:30][C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH2:28]2)[NH:15][C:16]2[C:25]([CH3:26])=[CH:24][C:23]3[C:18](=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=3)[N:17]=2)=[CH:10][CH:9]=1.[OH-].[Na+]>CO.C1COCC1>[CH3:31][C:29]1([CH3:32])[CH2:30][CH:27]([CH:14]([NH:15][C:16]2[C:25]([CH3:26])=[CH:24][C:23]3[C:18](=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=3)[N:17]=2)[C:11]2[CH:12]=[CH:13][C:8]([C:7]([NH:6][CH2:5][CH2:4][C:3]([OH:34])=[O:2])=[O:33])=[CH:9][CH:10]=2)[CH2:28]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 712395203-{4-[(3,3-Dimethyl-cyclobutyl)-(3-methyl-quinolin-2-ylamino)-methyl]-benzoylamino}-propionic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 712395123-{4-[(3,3-Dimethyl-cyclobutyl)-(3-methyl-quinolin-2-ylamino)-methyl]-benzoylamino}-propionic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21899815MeOH tetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared by treating 3-{4-[(3,3-dimethyl-cyclobutyl)-(3-methyl-quinolin-2-ylamino)-methyl]-benzoylamino}-propionic acid methyl ester, isomer 2 (intermediate 71) with 1N NaOH (2.5 eq.) in methanol/THF in a similar manner as described in Example 19 to provide the title compound. Analytical chiral SFC: (Chiralpak AD-H column, 4.6 mm×25 cm, 30% methanol/carbon dioxide eluent, 2.5 mL/min flow rate, 4.60 retention time); 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.66 (d, J=8.4 Hz, 2H), 7.58-7.63 (m, 2H), 7.44-7.51 (m, 3H), 7.37-7.44 (m, 1H), 7.10-7.18 (m, 1H), 6.81 (t, J=5.8 Hz, 1H), 5.30 (d, J=9.6 Hz, 1H), 3.67 (q, J=5.9 Hz, 2H), 2.52-2.70 (m, 3H), 2.29 (s, 3H), 1.94 (ddd, J=11.1, 8.0, 3.1 Hz, 1H), 1.72-1.82 (m, 1H), 1.63-1.72 (m, 2H), 1.13 (s, 3H), 1.08 (s, 3H); MS (M+1): 446.3.

Aufarbeitung

  1. customThe title compound was prepared

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-191cd639f762405090b7172194f4cf72
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08927577B2

Notizen zur Reaktion

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