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5-cyclopropyl-6-(N-(3-fluoro-4-nitrophenyl)methylsulfonamido)-2-(4-fluorophenyl)-N-methylbenzofuran-3-carboxamide → 6-(N-(4-amino-3-fluorophenyl)methylsulfonamido)-5-cyclopropyl-2-(4-fluorophenyl)-N-methylbenzofuran-3-carboxamide

HRID 1424803
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1424803
[CH:1]1([C:4]2[C:5]([N:24]([C:29]3[CH:34]=[CH:33][C:32]([N+:35]([O-])=O)=[C:31]([F:38])[CH:30]=3)[S:25]([CH3:28])(=[O:27])=[O:26])=[CH:6][C:7]3[O:11][C:10]([C:12]4[CH:17]=[CH:16][C:15]([F:18])=[CH:14][CH:13]=4)=[C:9]([C:19]([NH:21][CH3:22])=[O:20])[C:8]=3[CH:23]=2)[CH2:3][CH2:2]1>C(OCC)(=O)C.C(O)C>[NH2:35][C:32]1[CH:33]=[CH:34][C:29]([N:24]([C:5]2[C:4]([CH:1]3[CH2:3][CH2:2]3)=[CH:23][C:8]3[C:9]([C:19]([NH:21][CH3:22])=[O:20])=[C:10]([C:12]4[CH:13]=[CH:14][C:15]([F:18])=[CH:16][CH:17]=4)[O:11][C:7]=3[CH:6]=2)[S:25]([CH3:28])(=[O:27])=[O:26])=[CH:30][C:31]=1[F:38]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 1317322645-cyclopropyl-6-(N-(3-fluoro-4-nitrophenyl)methylsulfonamido)-2-(4-fluorophenyl)-N-methylbenzofuran-3-carboxamide

Produkt 1

HCID 1317322656-(N-(4-amino-3-fluorophenyl)methylsulfonamido)-5-cyclopropyl-2-(4-fluorophenyl)-N-methylbenzofuran-3-carboxamideAusbeute 90,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-cyclopropyl-6-(N-(3-fluoro-4-nitrophenyl)methylsulfonamido)-2-(4-fluorophenyl)-N-methylbenzofuran-3-carboxamide (230 mg, 0.43 mmol) and stannous chloride (291 mg, 1.29 mmol) in ethyl acetate (5 mL) and ethanol (5 mL) was maintained at reflux for 3 hours. The mixture was cooled to room temperature and partitioned between ethyl acetate and water. The organic layer was dried over sodium sulfate, filtered, concentrated to dryness, and purified by column chromatography to afford 6-(N-(4-amino-3-fluorophenyl)methylsulfonamido)-5-cyclopropyl-2-(4-fluorophenyl)-N-methylbenzofuran-3-carboxamide (200 mg, 0.39 mmol, 90% yield) as a yellow powder. LCMS (m/z, ES+)=512 (M+H+)

Aufarbeitung

  1. temperaturewas maintained
  2. temperatureat reflux for 3 hours
  3. custompartitioned between ethyl acetate and water
  4. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated to dryness
  7. custompurified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-39d56cbc7e2a42608e53da2ed703f927
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08927593B2

Notizen zur Reaktion

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