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Hydrogen Bromide → 6-(N-(4-bromo-3-fluorophenyl)methylsulfonamido)-5-cyclopropyl-2-(4-fluorophenyl)-N-methylbenzofuran-3-carboxamide

HRID 1424804
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1424804
N[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]([C:13]2[C:32]([CH:33]3[CH2:35][CH2:34]3)=[CH:31][C:16]3[C:17]([C:27]([NH:29][CH3:30])=[O:28])=[C:18]([C:20]4[CH:25]=[CH:24][C:23]([F:26])=[CH:22][CH:21]=4)[O:19][C:15]=3[CH:14]=2)[S:9]([CH3:12])(=[O:11])=[O:10])=[CH:4][C:3]=1[F:36].N([O-])=O.[Na+].[BrH:41]>C(#N)C>[Br:41][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]([C:13]2[C:32]([CH:33]3[CH2:35][CH2:34]3)=[CH:31][C:16]3[C:17]([C:27]([NH:29][CH3:30])=[O:28])=[C:18]([C:20]4[CH:25]=[CH:24][C:23]([F:26])=[CH:22][CH:21]=4)[O:19][C:15]=3[CH:14]=2)[S:9]([CH3:12])(=[O:11])=[O:10])=[CH:4][C:3]=1[F:36]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 260Hydrogen BromideHCID 23668193Sodium NitriteHCID 1317322656-(N-(4-amino-3-fluorophenyl)methylsulfonamido)-5-cyclopropyl-2-(4-fluorophenyl)-N-methylbenzofuran-3-carboxamide

Produkt 1

HCID 1317322666-(N-(4-bromo-3-fluorophenyl)methylsulfonamido)-5-cyclopropyl-2-(4-fluorophenyl)-N-methylbenzofuran-3-carboxamideAusbeute 61 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of 6-(N-(4-amino-3-fluorophenyl)methylsulfonamido)-5-cyclopropyl-2-(4-fluorophenyl)-N-methylbenzofuran-3-carboxamide (200 mg, 0.39 mmol) in acetonitrile (5 mL) and aqueous hydrogen bromide solution (5 mL) was treated with an aqueous sodium nitrite (29.6 mg, 0.43 mmol) solution at 0° C. with stirring for 0.5 hours. Cuprous bromide (64.3 mg, 0.45 mmol) was then added to the solution in portions at 0° C., and heated to reflux for 2 hours. The solution was cooled to room temperature and partitioned between ethyl acetate and water. The organic layer was separated, dried over sodium sulfate, filtered, concentrated to dryness, and purified by column chromatography to afford 6-(N-(4-bromo-3-fluorophenyl)methylsulfonamido)-5-cyclopropyl-2-(4-fluorophenyl)-N-methylbenzofuran-3-carboxamide (140 mg, 0.24 mmol, 61% yield) as a white solid. LCMS (m/z, ES+)=575, 577 (M+H+)

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureto reflux for 2 hours
  3. custompartitioned between ethyl acetate and water
  4. customThe organic layer was separated
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated to dryness
  8. custompurified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-884deeed4069477ba8edfe01c705cbde
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08927593B2

Notizen zur Reaktion

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