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Ethyl Acetate → 2-(1-Methyl-2-oxobutyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione

HRID 1424913
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1424913
Br[CH:2]([C:4](=[O:7])[CH2:5][CH3:6])[CH3:3].[C:8]1(=[O:18])[NH:12][C:11](=[O:13])[C:10]2=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=[C:9]12.[K].C(OCC)(=O)C>CN(C=O)C>[CH3:3][CH:2]([N:12]1[C:8](=[O:18])[C:9]2[C:10](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[C:11]1=[O:13])[C:4](=[O:7])[CH2:5][CH3:6]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 5450922-Bromo-3-pentanoneHCID 24194345Phthalimide potassium salt

Produkt 1

HCID 648658632-(1-Methyl-2-oxobutyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dioneAusbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-Bromo-pentan-3-one obtained in Example (15a) (8.47 g, 35.57 mmol) was dissolved in DMF (120 mL). Potassium phthalimide (6.9 g, 37.25 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 10 hours. Ethyl acetate was added to the reaction solution, and the organic layer was washed with 1 N hydrochloric acid and brine, and dried over anhydrous sodium sulfate. Following concentration under reduced pressure, the residue was washed with hexane to obtain 6.5 g of the title compound as a white solid (79%).

Aufarbeitung

  1. washthe organic layer was washed with 1 N hydrochloric acid and brine
  2. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  3. concentrationconcentration under reduced pressure
  4. washthe residue was washed with hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a94bdddd9cef4b3e955806519137f31f
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08927588B2

Notizen zur Reaktion

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