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1-Hydroxybenzotriazole → Ethyl cis(+/-)-2-(4-{[(5-ethyl-4-trifluoromethyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-3-methoxypiperidin-1-yl)-5-methyl-1,3-thiazole-4-carboxylate

HRID 1424951
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1424951
[NH2:1][C@H:2]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]2[S:9][C:10]([CH3:18])=[C:11]([C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])[N:12]=2)[CH2:4][C@H:3]1[O:19][CH3:20].[CH2:21]([C:23]1[NH:27][C:26]([C:28](O)=[O:29])=[N:25][C:24]=1[C:31]([F:34])([F:33])[F:32])[CH3:22].CCN=C=NCCCN(C)C.Cl.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1>>[CH2:21]([C:23]1[NH:27][C:26]([C:28]([NH:1][C@H:2]2[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]3[S:9][C:10]([CH3:18])=[C:11]([C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])[N:12]=3)[CH2:4][C@H:3]2[O:19][CH3:20])=[O:29])=[N:25][C:24]=1[C:31]([F:33])([F:34])[F:32])[CH3:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 675485585-ethyl-4-(trifluoromethyl)-1H-imidazole-2-carboxylic acid2×HCID 86648492Ethyl cis(+/-)-2-(4-amino-3-methoxypiperidin-1-yl)-5-methyl-1,3-thiazole-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 86648493
Ethyl cis(+/-)-2-(4-{[(5-ethyl-4-trifluoromethyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-3-methoxypiperidin-1-yl)-5-methyl-1,3-thiazole-4-carboxylate

Versuchsvorschrift

The same operation as in Example (1g) was performed using ethyl cis(±)-2-(4-amino-3-methoxypiperidin-1-yl)-5-methyl-1,3-thiazole-4-carboxylate obtained in Example (40e) (44.9 mg, 0.15 mmol), 5-ethyl-4-(trifluoromethyl)-1H-imidazole-2-carboxylic acid obtained by the method described in Example (39e) (29 mg, 0.14 mmol), WSC hydrochloride (80 mg, 0.42 mmol) and HOBT (20 mg, 0.15 mmol), to obtain 29.2 mg of the title compound as a colorless oily substance (43%).

Aufarbeitung

  1. customobtained by the method

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ada958d51a354a4fa6c56011ae6a524c
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08927588B2

Notizen zur Reaktion

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