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1-Hydroxybenzotriazole → tert-Butyl cis(+/-)-3-(4-{[(5-ethyl-4-trifluoromethyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-3-methoxypiperidin-1-yl)benzoate

HRID 1424956
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1424956
[NH2:1][C@H:2]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]2[CH:9]=[C:10]([CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)[C:11]([O:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[O:12])[CH2:4][C@H:3]1[O:21][CH3:22].[CH2:23]([C:25]1[NH:29][C:28]([C:30](O)=[O:31])=[N:27][C:26]=1[C:33]([F:36])([F:35])[F:34])[CH3:24].CCN=C=NCCCN(C)C.Cl.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1>>[CH2:23]([C:25]1[NH:29][C:28]([C:30]([NH:1][C@H:2]2[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]3[CH:9]=[C:10]([CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)[C:11]([O:13][C:14]([CH3:16])([CH3:17])[CH3:15])=[O:12])[CH2:4][C@H:3]2[O:21][CH3:22])=[O:31])=[N:27][C:26]=1[C:33]([F:35])([F:36])[F:34])[CH3:24]
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Komponenten

5

Edukt 4

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 675485585-ethyl-4-(trifluoromethyl)-1H-imidazole-2-carboxylic acid2×HCID 86648499tert-Butyl cis(+/-)-3-(4-amino-3-methoxypiperidin-1-yl)benzoate

Produkt 1

HCID 86648498
tert-Butyl cis(+/-)-3-(4-{[(5-ethyl-4-trifluoromethyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-3-methoxypiperidin-1-yl)benzoate
Ausbeute 67 %

Versuchsvorschrift

The same operation as in Example (1g) was performed using tert-butyl cis(±)-3-(4-amino-3-methoxypiperidin-1-yl)benzoate obtained in Example (42d) (about 0.26 mmol), 5-ethyl-4-(trifluoromethyl)-1H-imidazole-2-carboxylic acid obtained by the method described in Example (39e) (50 mg, 0.24 mmol), WSC hydrochloride (137 mg, 0.71 mmol) and HOBT (32 mg, 0.24 mmol), to obtain 79.7 mg of the title compound as a white solid (67%).

Aufarbeitung

  1. customobtained by the method

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-874b66d557d54234a4ad6d6313f5ac28
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08927588B2

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