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1-Hydroxybenzotriazole → tert-Butyl cis(+/-)-3-(4-{[(5-Ethyl-4-trifluoromethyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-3-ethoxypiperidin-1-yl)benzoate

HRID 1424968
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1424968
[NH2:1][C@H:2]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]2[CH:9]=[C:10]([CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)[C:11]([O:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[O:12])[CH2:4][C@H:3]1[O:21][CH2:22][CH3:23].[CH2:24]([C:26]1[NH:30][C:29]([C:31](O)=[O:32])=[N:28][C:27]=1[C:34]([F:37])([F:36])[F:35])[CH3:25].CCN=C=NCCCN(C)C.Cl.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1>>[CH2:24]([C:26]1[NH:30][C:29]([C:31]([NH:1][C@H:2]2[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]3[CH:9]=[C:10]([CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)[C:11]([O:13][C:14]([CH3:16])([CH3:17])[CH3:15])=[O:12])[CH2:4][C@H:3]2[O:21][CH2:22][CH3:23])=[O:32])=[N:28][C:27]=1[C:34]([F:36])([F:37])[F:35])[CH3:25]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 675485585-ethyl-4-(trifluoromethyl)-1H-imidazole-2-carboxylic acid2×HCID 86648508tert-Butyl cis(+/-)-3-(4-amino-3-ethoxypiperidin-1-yl)benzoate

Produkt 1

HCID 86648507
tert-Butyl cis(+/-)-3-(4-{[(5-Ethyl-4-trifluoromethyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-3-ethoxypiperidin-1-yl)benzoate
Ausbeute 83 %

Versuchsvorschrift

The same operation as in Example (1g) was performed using tert-butyl cis(±)-3-(4-amino-3-ethoxypiperidin-1-yl)benzoate obtained in Example (48e) (about 0.22 mmol), 5-ethyl-4-(trifluoromethyl)-1H-imidazole-2-carboxylic acid obtained by the method described in Example (39e) (40 mg, 0.19 mmol), WSC hydrochloride (120 mg, 0.63 mmol) and HOBT (40 mg, 0.30 mmol), to obtain 81.0 mg of the title compound (83%).

Aufarbeitung

  1. customobtained by the method

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-469f3260254144489db2c886bd68ca85
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08927588B2

Notizen zur Reaktion

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