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Ethyl bromopyruvate → Ethyl cis(+/-)-2-(4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-methoxypiperidin-1-yl)-1,3-oxazole-4-carboxylate

HRID 1425078
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1425078
Br[CH2:2][C:3](=O)[C:4]([O:6][CH2:7][CH3:8])=[O:5].C(=O)(O)[O-].[Na+].[C:15]([N:18]1[CH2:23][CH2:22][C@H:21]([NH:24][C:25](=[O:34])[O:26][CH2:27][C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)[C@H:20]([O:35][CH3:36])[CH2:19]1)(=[O:17])[NH2:16]>C1COCC1>[CH2:27]([O:26][C:25]([NH:24][C@H:21]1[CH2:22][CH2:23][N:18]([C:15]2[O:17][CH:2]=[C:3]([C:4]([O:6][CH2:7][CH3:8])=[O:5])[N:16]=2)[CH2:19][C@H:20]1[O:35][CH3:36])=[O:34])[C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 66144Ethyl bromopyruvateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 131730860cis(+/-)-Benzyl (1-carbamoyl-3-methoxypiperidin-4-yl)carbamate

Produkt 1

HCID 86648578Ethyl cis(+/-)-2-(4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-methoxypiperidin-1-yl)-1,3-oxazole-4-carboxylateAusbeute 79,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

Ethyl bromopyruvate (2.93 g, 15 mmol) and sodium bicarbonate (2.10 g, 25 mmol) were added to a solution of cis(±)-benzyl (1-carbamoyl-3-methoxypiperidin-4-yl)carbamate obtained in Example (103b) (1.4 g, 4.56 mmol) in THF (30 mL), and the mixture was stirred at 70° C. for three hours. The insoluble matter was filtered off, followed by dilution with ethyl acetate. This was washed with water and brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and then concentrated under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: ethyl acetate/hexane=1/4, 1/2, 1/1, 2/1, 4/1) to obtain 1.46 g of the title compound as a colorless solid (79%).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe insoluble matter was filtered off
  2. washThis was washed with water and brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe resulting residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: ethyl acetate/hexane=1/4, 1/2, 1/1, 2/1, 4/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4688cff090194cdf8ef879d47c673b92
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08927588B2

Notizen zur Reaktion

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