StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium Bicarbonate → Ethyl cis(+/-)-2-(4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-methoxypiperidin-1-yl)-5-ethyl-1,3-oxazole-4-carboxylate

HRID 1425114
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1425114
[C:1]([N:4]1[CH2:9][CH2:8][C@H:7]([NH:10][C:11](=[O:20])[O:12][CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[C@H:6]([O:21][CH3:22])[CH2:5]1)(=[O:3])[NH2:2].Br[CH:24]([CH2:34][CH3:35])[C:25](=O)[C:26]([O:28][CH2:29][CH2:30]CC)=[O:27].C(=O)(O)[O-].[Na+]>C1COCC1>[CH2:13]([O:12][C:11]([NH:10][C@H:7]1[CH2:8][CH2:9][N:4]([C:1]2[O:3][C:24]([CH2:34][CH3:35])=[C:25]([C:26]([O:28][CH2:29][CH3:30])=[O:27])[N:2]=2)[CH2:5][C@H:6]1[O:21][CH3:22])=[O:20])[C:14]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 86648534Butyl 3-bromo-2-oxopentanoateHCID 131730860cis(+/-)-Benzyl (1-carbamoyl-3-methoxypiperidin-4-yl)carbamate

Produkt 1

HCID 131730862Ethyl cis(+/-)-2-(4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-methoxypiperidin-1-yl)-5-ethyl-1,3-oxazole-4-carboxylateAusbeute 108,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The same operation as in Example (103c) was performed using cis(±)-benzyl (1-carbamoyl-3-methoxypiperidin-4-yl)carbamate obtained in Example (103b) (0.98 g, 3.2 mmol), butyl 3-bromo-2-oxopentanoate obtained in Example (110a) (5 g, 19.9 mmol), sodium bicarbonate (0.63 g, 7.5 mmol) and THF (20 mL). The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: ethyl acetate/hexane=1/4, 1/2, 1/1, 2/1, 4/1) to obtain 1.5 g of the title compound as a yellow solid (100%).

Aufarbeitung

  1. customThe resulting residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: ethyl acetate/hexane=1/4, 1/2, 1/1, 2/1, 4/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e084d7296c484ac7a597b1c21b6ad5a2
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08927588B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion