Sodium Carbonate → cis(+/-)-N-[1-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-3-ethoxypiperidin-4-yl]-4-chloro-5-ethyl-1H-imidazole-2-carboxamide

HRID 1425196Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1425196
Cl.[Cl:2][C:3]1[N:4]=[C:5]([C:10]([NH:12][C@H:13]2[CH2:18][CH2:17][NH:16][CH2:15][C@H:14]2[O:19][CH2:20][CH3:21])=[O:11])[NH:6][C:7]=1[CH2:8][CH3:9].Br[C:23]1[S:24][C:25]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:26]=2[N:27]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>CN(C=O)C>[S:24]1[C:25]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:26]=2[N:27]=[C:23]1[N:16]1[CH2:17][CH2:18][C@H:13]([NH:12][C:10]([C:5]2[NH:6][C:7]([CH2:8][CH3:9])=[C:3]([Cl:2])[N:4]=2)=[O:11])[C@H:14]([O:19][CH2:20][CH3:21])[CH2:15]1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 6120402-Bromo-1,3-benzothiazoleHCID 86648665cis(+/-)-4-Chloro-N-(3-ethoxypiperidin-4-yl)-5-ethyl-1H-imidazole-2-carboxamide hydrochloride

Produkt 1

HCID 86648670cis(+/-)-N-[1-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-3-ethoxypiperidin-4-yl]-4-chloro-5-ethyl-1H-imidazole-2-carboxamideAusbeute 64,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

cis(±)-4-Chloro-N-(3-ethoxypiperidin-4-yl)-5-ethyl-1H-imidazole-2-carboxamide hydrochloride obtained in Example (131a) (100 mg, 0.297 mmol), 2-bromobenzothiazole (95 mg, 0.44 mmol) and sodium carbonate (157 mg, 1.48 mmol) were suspended in DMF (3 mL). The suspension was subjected to the same operation as in Example (131b) to obtain 83.4 mg of the title compound as a colorless oily substance (65%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e73bd8a10c674792bfe2b6c3cd13df43
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
Patentnummer
US08927588B2

Notizen zur Reaktion

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