Sodium Carbonate → cis(+/-)-4-Chloro-N-(3-ethoxy-1-pyrimidin-2-ylpiperidin-4-yl)-5-ethyl-1H-imidazole-2-carboxamide

HRID 1425198

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1425198
Cl.[Cl:2][C:3]1[N:4]=[C:5]([C:10]([NH:12][C@H:13]2[CH2:18][CH2:17][NH:16][CH2:15][C@H:14]2[O:19][CH2:20][CH3:21])=[O:11])[NH:6][C:7]=1[CH2:8][CH3:9].Cl[C:23]1[N:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][N:24]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>CN(C=O)C>[Cl:2][C:3]1[N:4]=[C:5]([C:10]([NH:12][C@H:13]2[CH2:18][CH2:17][N:16]([C:23]3[N:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][N:24]=3)[CH2:15][C@H:14]2[O:19][CH2:20][CH3:21])=[O:11])[NH:6][C:7]=1[CH2:8][CH3:9]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 744042-ChloropyrimidineHCID 86648665cis(+/-)-4-Chloro-N-(3-ethoxypiperidin-4-yl)-5-ethyl-1H-imidazole-2-carboxamide hydrochloride

Produkt 1

HCID 86648673cis(+/-)-4-Chloro-N-(3-ethoxy-1-pyrimidin-2-ylpiperidin-4-yl)-5-ethyl-1H-imidazole-2-carboxamideAusbeute 22,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

cis(±)-4-Chloro-N-(3-ethoxypiperidin-4-yl)-5-ethyl-1H-imidazole-2-carboxamide hydrochloride obtained in Example (131a) (100 mg, 0.297 mmol), 2-chloropyrimidine (51 mg, 0.45 mmol) and sodium carbonate (157 mg, 1.48 mmol) were suspended in DMF (1 mL). The suspension was subjected to the same operation as in Example (131b) to obtain 25.1 mg of the title compound as a white solid (22%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dcf2b630ffd34ca1866a2d1d5ab309e7
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
Patentnummer
US08927588B2

Verknüpfte Notizen

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