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Sodium Carbonate → Ethyl trans(+/-)-2-(4-{[(4-chloro-5-ethyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-3-(cyclopropylamino)piperidin-1-yl)-1,3-benzothiazole-7-carboxylate

HRID 1425336
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1425336
[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([C:9]([NH:11][C@@H:12]2[CH2:17][CH2:16][N:15](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:14][C@H:13]2[NH:25][CH:26]2[CH2:28][CH2:27]2)=[O:10])[NH:5][C:6]=1[CH2:7][CH3:8].Cl.O1CCOCC1.Br[C:37]1[S:38][C:39]2[C:45]([C:46]([O:48][CH2:49][CH3:50])=[O:47])=[CH:44][CH:43]=[CH:42][C:40]=2[N:41]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>>[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([C:9]([NH:11][C@@H:12]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:37]3[S:38][C:39]4[C:45]([C:46]([O:48][CH2:49][CH3:50])=[O:47])=[CH:44][CH:43]=[CH:42][C:40]=4[N:41]=3)[CH2:14][C@H:13]2[NH:25][CH:26]2[CH2:27][CH2:28]2)=[O:10])[NH:5][C:6]=1[CH2:7][CH3:8]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 204431481,4-Dioxane hydrochlorideHCID 67073467Ethyl 2-bromobenzo[d]thiazole-7-carboxylateHCID 86648804HCID 86648804, Verbindung

Produkt 1

HCID 86648807Ethyl trans(+/-)-2-(4-{[(4-chloro-5-ethyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-3-(cyclopropylamino)piperidin-1-yl)-1,3-benzothiazole-7-carboxylate
Ausbeute 72 %

Versuchsvorschrift

The same operation as in Example (196c) was performed using tert-butyl trans(±)-4-{[(4-chloro-5-ethyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-3-(cyclopropylamino)piperidine-1-carboxylate obtained in Example (213a) (32.0 mg, 0.078 mmol), 4 N hydrochloric acid-1,4-dioxane (2 mL), ethyl 2-bromo-1,3-benzothiazole-7-carboxylate obtained in Example (1f) (24 mg, 0.085 mmol) and sodium carbonate (82 mg, 0.777 mmol), to obtain 29 mg of the title compound (72%) as a colorless solid.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c59e6d1c77a246da9a1a1ca7c85c14bf
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08927588B2

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