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HCID 57524786, Verbindung → HCID 70560671, Verbindung

HRID 1427244
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1427244
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([N:15]2[C:23]3[C:18](=[C:19]([NH:24][S:25]([CH3:28])(=[O:27])=[O:26])[CH:20]=[CH:21][CH:22]=3)[CH:17]=[CH:16]2)([CH2:13][CH3:14])[C:9]([O:11]C)=O)=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:29][Li]>C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([N:15]2[C:23]3[C:18](=[C:19]([NH:24][S:25]([CH3:28])(=[O:27])=[O:26])[CH:20]=[CH:21][CH:22]=3)[CH:17]=[CH:16]2)([CH2:13][CH3:14])[C:9](=[O:11])[CH3:29])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 57524786HCID 57524786, VerbindungHCID 178418348HCID 178418348, Verbindung

Produkt 1

HCID 70560671HCID 70560671, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 2-(4-chlorophenyl)-2-(4-(methylsulfonamido)-1H-indol-1-yl)butanoate (1 g, 2.38 mmol), as described in Example 3 Step C, in THF (30 mL) was added CH3Li (3.2 mL, 4.76 mmol, 1.5 M in ether) dropwise at 0° C. and stirred for 0.5 h. The mixture was quenched with saturated ammonium chloride solution, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried over sodium sulfate, filtered and evaporated. The residue was purified by silica gel chromatography eluting with PE/EA (15/1 to 6/1, v/v) to afford the title compound as a colorless amorphous solid. LC/MS m/z=427.1 [M+Na]+.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was quenched with saturated ammonium chloride solution
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated
  7. customThe residue was purified by silica gel chromatography
  8. washeluting with PE/EA (15/1 to 6/1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d95e1616c1d14540a1c610c9381c525f
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08933113B2

Notizen zur Reaktion

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