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3-(4-Chlorophenyl)-3-(4-(methylsulfonamido)-1H-indol-1-yl)pentyl methanesulfonate → N-(1-(3-(4-Chlorophenyl)-1-methoxypentan-3-yl)-1H-indol-4-yl)methanesulfonamide

HRID 1427296
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1427296
CS([O:5][CH2:6][CH2:7][C:8]([C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([Cl:31])=[CH:27][CH:26]=1)([N:11]1[C:19]2[C:14](=[C:15]([NH:20][S:21]([CH3:24])(=[O:23])=[O:22])[CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)[CH:13]=[CH:12]1)[CH2:9][CH3:10])(=O)=O.[CH3:32]O[Na]>CO>[Cl:31][C:28]1[CH:29]=[CH:30][C:25]([C:8]([N:11]2[C:19]3[C:14](=[C:15]([NH:20][S:21]([CH3:24])(=[O:22])=[O:23])[CH:16]=[CH:17][CH:18]=3)[CH:13]=[CH:12]2)([CH2:9][CH3:10])[CH2:7][CH2:6][O:5][CH3:32])=[CH:26][CH:27]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 867050593-(4-Chlorophenyl)-3-(4-(methylsulfonamido)-1H-indol-1-yl)pentyl methanesulfonateHCID 178418582HCID 178418582, Verbindung

Produkt 1

HCID 70566056N-(1-(3-(4-Chlorophenyl)-1-methoxypentan-3-yl)-1H-indol-4-yl)methanesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 3-(4-chlorophenyl)-3-(4-(methylsulfonamido)-1H-indol-1-yl)pentyl methanesulfonate (10 mg, 0.02 mmol), as described in Example 40 Step I, in methanol (2 mL) was added CH3ONa (21 mg, 0.4 mmol) at room temperature. Then the mixture was heated to 40° C. for 2 h. The solution was quenched with saturated ammonium chloride solution (10 mL), and extracted with ethyl acetate. The organic layers were washed with brine, dried over sodium sulfate, filtered and evaporated. The residue was purified by Prep-HPLC (Mobile phase: acetonitrile/water (0.03% TFA)) to afford the title compound as a white solid. LC/MS m/z=421.1[M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customThe solution was quenched with saturated ammonium chloride solution (10 mL)
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layers were washed with brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated
  7. customThe residue was purified by Prep-HPLC (Mobile phase: acetonitrile/water (0.03% TFA))

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e5dd01eda8374b00a267ebb7d78b86b7
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08933113B2

Notizen zur Reaktion

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