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2-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-pyrimidine-5-carbaldehyde → Cyclopentyl(2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrimidin-5-yl)methanol

HRID 1427533
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1427533
[F:1][C:2]([F:18])([F:17])[C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[N:14]=[CH:13][C:12]([CH:15]=[O:16])=[CH:11][N:10]=2)=[CH:5][CH:4]=1.[CH:19]1([Mg]Br)[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20]1>C1COCC1>[CH:19]1([CH:15]([C:12]2[CH:13]=[N:14][C:9]([C:6]3[CH:5]=[CH:4][C:3]([C:2]([F:1])([F:17])[F:18])=[CH:8][CH:7]=3)=[N:10][CH:11]=2)[OH:16])[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 219363042-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-pyrimidine-5-carbaldehydeHCID 178419650HCID 178419650, Verbindung

Produkt 1

HCID 67980743Cyclopentyl(2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrimidin-5-yl)methanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a −78° C. solution of 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrimidine-5-carbaldehyde (1.0 g, 3.96 mmol) in THF (6 mL) was added cyclopentylmagnesium bromide (2.97 mL of a 2.0M solution in THF, 5.95 mmol). The solution was stirred at 0° C. for two hours. The mixture was quenched with saturated aqueous NH4Cl, dried over anhydrous Na2SO4, filtered and concentrated under reduced pressure. The crude residue was purified by silica gel chromatography to give cyclopentyl(2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrimidin-5-yl)methanol (1.0 g) as a red oil.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was quenched with saturated aqueous NH4Cl
  2. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe crude residue was purified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4fd6d9a7f56b450dba57a618a4ef6c8c
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08933104B2

Notizen zur Reaktion

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