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Dimethylformamide → 2-(5-chloro-2-oxo-1,3-benzoxazol-3(2H)-yl)-N-({5,6-dichloro-1-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-1H-benzimidazol-2-yl}methyl)-N-methylacetamide

HRID 1428403
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1428403
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[O:9][C:8](=[O:10])[N:7]([CH2:11][C:12]([N:14]([CH2:16][C:17]3[NH:21][C:20]4[CH:22]=[C:23]([Cl:27])[C:24]([Cl:26])=[CH:25][C:19]=4[N:18]=3)[CH3:15])=[O:13])[C:6]=2[CH:28]=1.CN(C=O)C.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Br[CH2:41][CH2:42][O:43][CH2:44][O:45][CH3:46]>CCOC(C)=O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[O:9][C:8](=[O:10])[N:7]([CH2:11][C:12]([N:14]([CH2:16][C:17]3[N:18]([CH2:41][CH2:42][O:43][CH2:44][O:45][CH3:46])[C:19]4[CH:25]=[C:24]([Cl:26])[C:23]([Cl:27])=[CH:22][C:20]=4[N:21]=3)[CH3:15])=[O:13])[C:6]=2[CH:28]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 33310511-Bromo-2-(methoxymethoxy)ethaneHCID 1176525702-(5-chloro-2-oxo-1,3-benzoxazol-3 (2H)-yl)-N-[(5,6-dichloro-1H-benzimidazol-2-yl)methyl]-N-methylacetamide

Produkt 1

HCID 1176525882-(5-chloro-2-oxo-1,3-benzoxazol-3(2H)-yl)-N-({5,6-dichloro-1-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-1H-benzimidazol-2-yl}methyl)-N-methylacetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2-(5-chloro-2-oxo-1,3-benzoxazol-3(2H)-yl)-N-[(5,6-dichloro-1H-benzimidazol-2-yl)methyl]-N-methylacetamide (150 mg) and DMF (4.5 mL) were added K2CO3 (94 mg) and 1-bromo-2-(methoxymethoxy)ethane (80 μL), followed by heating and stirring at 70° C. for 5 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature and then diluted with EtOAc. The organic layer was washed with water and brine in this order, dried over MgSO4, and then concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: Hex/EtOAc=50/50-0/100) to obtain 2-(5-chloro-2-oxo-1,3-benzoxazol-3(2H)-yl)-N-({5,6-dichloro-1-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-1H-benzimidazol-2-yl}methyl)-N-methylacetamide (110 mg).

Aufarbeitung

  1. temperatureby heating
  2. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  3. washThe organic layer was washed with water and brine in this order
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: Hex/EtOAc=50/50-0/100)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-554500ec518845d29f0d8a6299990982
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08937087B2

Notizen zur Reaktion

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