1-Hydroxybenzotriazole → N-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-2-(5-chloro-2-oxo-1,3-benzothiazol-3 (2H)-yl)-N-methylacetamide

HRID 1428406Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1428406
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[S:9][C:8](=[O:10])[N:7]([CH2:11][C:12]([OH:14])=O)[C:6]=2[CH:15]=1.Cl.Cl.[NH:18]1[C:22]2[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][C:21]=2[N:20]=[C:19]1[CH2:27][NH:28][CH3:29].C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN=C=NCCCN(C)C.Cl>ClCCl>[NH:18]1[C:22]2[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][C:21]=2[N:20]=[C:19]1[CH2:27][N:28]([CH3:29])[C:12](=[O:14])[CH2:11][N:7]1[C:6]2[CH:15]=[C:2]([Cl:1])[CH:3]=[CH:4][C:5]=2[S:9][C:8]1=[O:10]

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 13169407((1H-1,3-benzodiazol-2-yl)methyl)(methyl)amine dihydrochlorideHCID 131743352-(5-chloro-2-oxobenzo[d]thiazol-3(2H)-yl)acetic acid

Produkt 1

HCID 117652708N-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-2-(5-chloro-2-oxo-1,3-benzothiazol-3 (2H)-yl)-N-methylacetamideAusbeute 79,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of (5-chloro-2-oxo-1,3-benzothiazol-3(2H)-yl)acetic acid (731 mg), 1-(1H-benzimidazol-2-yl)-N-methylmethanamine dihydrochloride (736 mg), and dichloromethane (20 mL) were added HOBt (448 mg), WSC.HCl (633 mg), and TEA (1.05 mL), followed by stirring at room temperature overnight. The resulting solid was collected by filtration and then washed with chloroform to obtain N-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-2-(5-chloro-2-oxo-1,3-benzothiazol-3(2H)-yl)-N-methylacetamide (925 mg).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe resulting solid was collected by filtration
  2. washwashed with chloroform

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b694ecd8f6214ec4b413235f84cc687d
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
Patentnummer
US08937087B2

Notizen zur Reaktion

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