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4-(4-Amino-3-fluorophenoxy)-N-methylpyridine-2-carboxamide → 4-[4-({[4-bromo-3-(pentafluoro-lambda6-sulfanyl)phenyl]carbamoyl}amino)-3-fluorophenoxy]-N-methylpyridine-2-carboxamide

HRID 1428416
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1428416
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]=[C:9]=[O:10])=[CH:4][C:3]=1[S:11]([F:16])([F:15])([F:14])([F:13])[F:12].[NH2:17][C:18]1[CH:34]=[CH:33][C:21]([O:22][C:23]2[CH:28]=[CH:27][N:26]=[C:25]([C:29]([NH:31][CH3:32])=[O:30])[CH:24]=2)=[CH:20][C:19]=1[F:35]>C(Cl)Cl>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([NH:8][C:9]([NH:17][C:18]2[CH:34]=[CH:33][C:21]([O:22][C:23]3[CH:28]=[CH:27][N:26]=[C:25]([C:29]([NH:31][CH3:32])=[O:30])[CH:24]=3)=[CH:20][C:19]=2[F:35])=[O:10])=[CH:4][C:3]=1[S:11]([F:16])([F:12])([F:13])([F:14])[F:15]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 468352194-(4-Amino-3-fluorophenoxy)-N-methylpyridine-2-carboxamideHCID 867012911-Bromo-4-isocyanato-2-(pentafluoro-lambda6-sulfanyl)benzene

Produkt 1

HCID 575208884-[4-({[4-bromo-3-(pentafluoro-lambda6-sulfanyl)phenyl]carbamoyl}amino)-3-fluorophenoxy]-N-methylpyridine-2-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The crude 1-bromo-4-isocyanato-2-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)benzene was dissolved in DCM (70 mL). 4-(4-amino-3-fluorophenoxy)-N-methylpicolinamide (1.75 g, 6.71 mmol, 0.8 eq) was added at room temperature under N2. The mixture was stirred at room temperature for about 30 min, a lot of solid precipitated. DCM (30 mL) was added and made the mixture stirred at room temperature for 18 hrs. The solid was collected by filtration, washed with DCM (50 mL), and dried under high vacuum to afford 2.9 g of the title compound as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customa lot of solid precipitated
  2. additionDCM (30 mL) was added
  3. stirringstirred at room temperature for 18 hrs
  4. filtrationThe solid was collected by filtration
  5. washwashed with DCM (50 mL)
  6. customdried under high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-accd4d28638e4e0fbfd07cded7444d3d
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08937088B2

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