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Aluminium lithium hydride → 3-(4-Amino-2-(trifluoromethyl)phenyl)-2,2-dimethylpropan-1-ol

HRID 1428528
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1428528
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][C:9]([CH3:16])([CH3:15])[C:10](OCC)=[O:11])=[C:4]([C:17]([F:20])([F:19])[F:18])[CH:3]=1.[H-].[H-].[H-].[H-].[Li+].[Al+3]>C1COCC1>[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][C:9]([CH3:16])([CH3:15])[CH2:10][OH:11])=[C:4]([C:17]([F:18])([F:19])[F:20])[CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 90416545HCID 90416545, Verbindung

Produkt 1

HCID 904157393-(4-Amino-2-(trifluoromethyl)phenyl)-2,2-dimethylpropan-1-olAusbeute 64,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of ethyl 3-(4-amino-2-(trifluoromethyl)phenyl)-2,2-dimethylpropanoate (2 g, 6.91 mmol) in THF (200 mL) was added LAH (0.525 g, 13.83 mmol) in portions. The mixture was stirred at 25° C. for 10 h. The mixture was quenched with 15% NaOH (aq, 10 mL). The mixture was dried over Na2SO4. The mixture was filtered and the filtrate was concentrated. The residue was purified on silica column chromatography (PE/EA=8:1). All fractions found to contain product by TLC (PE/EA=2:1, Rf=0.35) were combined and concentrated to yield a light yellow oil of 3-(4-amino-2-(trifluoromethyl)phenyl)-2,2-dimethylpropan-1-ol (1.1 g, 4.45 mmol, 64.4% yield): 1H NMR (400 MHz, MeOD) δ: 7.17 (d, J=8.4 Hz, 1H), 6.98 (d, J=2.4 Hz, 1H), 6.84 (dd, J=2.4, 8.0 Hz, 1H), 3.31 (s, 2H), 2.67 (d, J=1.2 Hz, 2H), 0.84 (s, 6H); ES-LCMS m/z 248 (M+H).

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was quenched with 15% NaOH (aq, 10 mL)
  2. dry with materialThe mixture was dried over Na2SO4
  3. filtrationThe mixture was filtered
  4. concentrationthe filtrate was concentrated
  5. customThe residue was purified on silica column chromatography (PE/EA=8:1)
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e704bef6af374369a6f19b32fc4bcff8
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08937071B2

Notizen zur Reaktion

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