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Triethylamine → N-(4-(2-(benzyloxy)ethoxy)-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-(4-bromo-2,6-difluorophenyl)acetamide

HRID 1428589
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1428589
[CH2:1]([O:8][CH2:9][CH2:10][O:11][C:12]1[CH:18]=[CH:17][C:15]([NH2:16])=[CH:14][C:13]=1[C:19]([F:22])([F:21])[F:20])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.CCN(CC)CC.[Br:30][C:31]1[CH:36]=[C:35]([F:37])[C:34]([CH2:38][C:39](Cl)=[O:40])=[C:33]([F:42])[CH:32]=1>C(Cl)Cl>[CH2:1]([O:8][CH2:9][CH2:10][O:11][C:12]1[CH:18]=[CH:17][C:15]([NH:16][C:39](=[O:40])[CH2:38][C:34]2[C:33]([F:42])=[CH:32][C:31]([Br:30])=[CH:36][C:35]=2[F:37])=[CH:14][C:13]=1[C:19]([F:20])([F:21])[F:22])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 834028582-(4-Bromo-2,6-difluorophenyl)acetyl chlorideHCID 904168474-(2-Benzyloxyethoxy)-3-trifluoromethyl-phenylamine

Produkt 1

HCID 90416261N-(4-(2-(benzyloxy)ethoxy)-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-(4-bromo-2,6-difluorophenyl)acetamideAusbeute 17,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(4-bromo-2,6-difluorophenyl)acetic acid (0.3 g, 1.195 mmol) in sulfurous dichloride (5 mL, 1.195 mmol) was added DMF (9.25 μL, 0.120 mmol). The resulting mixture was stirred at 60° C. After 2 h, LCMS analysis showed the starting material had disappeared and the solvent was removed in vacuo to give 2-(4-bromo-2,6-difluorophenyl)acetyl chloride (0.35 g, 0.832 mmol, 69.6% yield). To a solution of 4-(2-(benzyloxy)ethoxy)-3-(trifluoromethyl)aniline (0.347 g, 1.113 mmol) and Et3N (0.225 g, 2.227 mmol) in DCM (30 mL) was added 2-(4-bromo-2,6-difluorophenyl)acetyl chloride (0.3 g, 1.113 mmol). The resulting mixture was stirred at 25° C. After LCMS analysis showed the starting material had disappeared, the mixture was washed with H2O (20 mL) and brine (20 mL). The organic layer was dried over Na2SO4, filtered and concentrated to give the crude product, which was purified by preparative TLC (PE/EA=3/1) to give N-(4-(2-(benzyloxy)ethoxy)-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-(4-bromo-2,6-difluoro phenyl)acetamide (110 mg, 0.196 mmol, 17.6% yield): 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 7.81 (d, J=2.8 Hz, 1H), 7.68 (d, J=2.4 Hz, 1H), 7.32-7.25 (m, 7H), 7.15 (d, J=8.8 Hz, 1H), 4.61 (s, 2H), 4.23 (t, J=4.6 Hz, 2H), 3.84 (t, J=4.6 Hz, 2H), 3.77 (s, 2H); ES-LCMS m/z 546.0 (M+H).

Aufarbeitung

  1. washthe mixture was washed with H2O (20 mL) and brine (20 mL)
  2. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customto give the crude product, which
  6. customwas purified by preparative TLC (PE/EA=3/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f7f78501e7d64f90a9054e2e9ee9510d
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08937071B2

Notizen zur Reaktion

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