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Sodium Carbonate → 2-m-Tolyl-6-(trifluoromethyl)nicotinonitrile

HRID 1428732
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1428732
Cl[C:2]1[N:9]=[C:8]([C:10]([F:13])([F:12])[F:11])[CH:7]=[CH:6][C:3]=1[C:4]#[N:5].[C:14]1([CH3:23])[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16](B(O)O)[CH:15]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].C1CCCCC1.C(OCC)(=O)C>C1(C)C=CC=CC=1.C(O)C.C(OCC)(=O)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:14]1([CH3:23])[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]([C:2]2[N:9]=[C:8]([C:10]([F:13])([F:12])[F:11])[CH:7]=[CH:6][C:3]=2[C:4]#[N:5])[CH:15]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 27339503-Tolylboronic acidHCID 27784132-Chloro-6-(trifluoromethyl)nicotinonitrileHCID 21867204Cyclohexane ethylacetate

Produkt 1

HCID 866802152-m-Tolyl-6-(trifluoromethyl)nicotinonitrileAusbeute 49 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

2-Chloro-6-(trifluoromethyl)nicotinonitrile (3 g, 14.56 mmol) was dissolved in toluene (70 mL) and ethanol (14 mL). m-tolylboronic acid (2.969 g, 21.814 mmol), aqueous sodium carbonate solution (2 M, 14 mL) and Pd(PPh3)4 (1.684 g, 1.456 mmol) were added. The mixture was flushed with nitrogen and stirred under microwave conditions (7 bar) at 100° C. for 2 h. The concentrated reaction mixture was cooled, diluted with ethyl acetate (200 mL), passed through celite (cyclohexane/ethyl acetate 9:1, 2×1 L) and concentrated in vacuo to afford 2-m-tolyl-6-(trifluoromethyl)nicotinonitrile (1.87 g, 49%).

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was flushed with nitrogen
  2. customThe concentrated reaction mixture
  3. temperaturewas cooled
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6f30511677c749ccbacfa832fd2b2618
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08937092B2

Notizen zur Reaktion

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