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Trifluoroacetic acid → Ethyl 2-(4-(ethylsulfonamidomethyl)-3-fluorophenyl)propanoate

HRID 1428770
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1428770
Br[C:2]1[CH:14]=[CH:13][C:5]([CH2:6][NH:7][S:8]([CH2:11][CH3:12])(=[O:10])=[O:9])=[C:4]([F:15])[CH:3]=1.Cl[CH:17]([CH3:23])[C:18]([O:20][CH2:21][CH3:22])=[O:19].FC(F)(F)C(O)=O>CN(C)C=O.[Mn]>[CH2:11]([S:8]([NH:7][CH2:6][C:5]1[CH:13]=[CH:14][C:2]([CH:17]([CH3:23])[C:18]([O:20][CH2:21][CH3:22])=[O:19])=[CH:3][C:4]=1[F:15])(=[O:10])=[O:9])[CH3:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 10807Ethyl 2-chloropropionateHCID 70816043N-(4-bromo-2-fluorobenzyl)ethanesulfonamide

Produkt 1

HCID 70816333Ethyl 2-(4-(ethylsulfonamidomethyl)-3-fluorophenyl)propanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23930ManganeseKatalysator
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of N-(4-bromo-2-fluorobenzyl)ethanesulfonamide (305 mg, 1.03 mmol) in dimethylformamide, Manganese (113 mg, 2.06 mmol), (2,2′-Bipyridine)nickel(II)-dibromide (27 mg, 0.07 mmol), ethyl 2-chloropropanoate (0.17 mL, 1.34 mmol) was added. It was followed by addition of trifluoroacetic acid (0.002 mL, 0.028 mmol). The mixture was stirred for 24 h at 65° C. The reaction mixture was quenched by concentrated HCl (7 drops). Then it was extracted with diethyl ether, dried over magnesium sulfate, the solvent was evaporated in vacuo. It was purified by column chromatography to obtain ethyl 2-(4-(ethylsulfonamidomethyl)-3-fluorophenyl)propanoate in pure form (65 mg, 20%).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was quenched by concentrated HCl (7 drops)
  2. extractionThen it was extracted with diethyl ether
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customthe solvent was evaporated in vacuo
  5. customIt was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7edd26114cc04e33bfd956ab2d6f7af1
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08937092B2

Notizen zur Reaktion

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